Iako bi se moglo pretpostaviti da hipi generaciji novac nije bio u prvom planu, sve ima svoju računicu. Tako i Woodstock, trodnevni glazbeni festival koji je 1969. obilježio povijest popularne kulture i promijenio mnoge živote, a na jednom mjestu je okupio najveće zvijezde tadašnje glazbene scene, rock-velikane čija je glazba postala bezvremenska.
Za početak valja znati da su mnoge zvijezde koje su nastupile na Woodstocku i bile idoli generacije koja je slavila ljubav, a ne konzumerizam i moć novca, za svoje nastupe tražile i dvostruko veće honorare od tada uobičajenih, i to unaprijed. S druge strane, organizacija cijelog događanja bila je u najmanju ruku očajna pa je je većina od oko 400.000 okupljenih hipija sva tri dana u koncertima uživala besplatno jer nije osiguran prilaz na kojem bi se mogla kontrolirano propuštati publika s ulaznicama. Ulaznice su tada stajale 18 dolara, što bi bio ekvivalent današnjih 140 dolara, ako gledamo na inflaciju, za sva tri dana koncerta. Sreća u nesreći je da su se organizatori na koncu ipak izvukli iz dugova, ali godinama kasnije, od zarade koju su im donijeli album i film s festivala.
Najveća, a ujedno i najskuplja glazbena poslastica na Woodstocku bio je Jimi Hendrix. On je za svoj nastup zaradio 18.000 dolara, što bi danas bilo više od 140.000 dolara. Zajedno sa statusom, došli su i posebni zahtjevi – nakon njega nitko više nije smio nastupiti. To je rezultiralo time da je Hendrix svirao pred najmanjom publikom, na samom kraju festivala, kad je dobar dio ljudi već otišao. To je zbog loše organizacije bilo početkom četvrtog dana ovog festivala koji je službeno trajao tri dana.
Po zaradi odmah iza Hendrixa bila je u tom trenutku najpopularnija skupina - Blood, Sweat & Tears, koja je za nastup dobila 15.000 dolara (današnjih oko 105.000 dolara). Slijede Creedence Clearwater Revival i Joan Baez, s po 10.000 dolara za nastup (danas oko 70.000 dolara). Joan Baez kasnije je za New York Times priznala da je imala veliku tremu i da uopće nije znala koje bi pjesme izvela. U džep su po 7500 dolara (danas oko 50.000 dolara) stavili Jefferson Airplane, The Band i Janis Joplin.
Događanje je trebao otvoriti bend Sweetwater, ali nije stigao jer su zapeli u prometu pa je prvi nastupio Richie Havens, koji je sa svojim bendom do pozornice stigao helikopterom, a svoj su nastup oplemenili zaradom između 6000 i 7000 dolara (danas manje od 50.000 dolara). Isto toliko dobio je i poznati bend The Who, a pjevač Roger Daltrey kasnije je izjavio da je koncert bio daleko od 'koncerta mira i ljubavi', već je bio 'obogaćen' svađama s organizatorima oko plaćanja unaprijed. Bend, naime, nije želio nastupiti dok se to ne riješi pa su tako na svoj nastup iza pozornice čekali punih 14 sati.
Od poznatijih imena valja spomenuti i bend Crosby, Stills, Nash & Young, koji je inkasirao 5000 dolara, dok je tada jedan od najpopularnijih sastava, The Grateful Dead, u džep stavio upola manji iznos. Iz tog su benda na kraju bili izrazito nezadovoljni cijelim iskustvom jer je za vrijeme njihova kratkog nastupa padala kiša, a nenatkrivena pozornica pretvorila se u po život opasnu lokaciju. Članovi benda kasnije su rekli da su sretni što su izvukli živu glavu i što ih nije ubila struja.
Jedan od najlegendarnijih nastupa s Woodstocka osigurao je Joe Cocker, za što je dobio samo 1375 dolara. Ono što je mnogima fascinantno definitivno je iznos za koji je nastupio jedan od najvećih gitarista i glazbenika Carlos Santana. Naime, on je za svoj nastup na festivalu mira i ljubavi zaradio samo 750 dolara. Ipak, taj 'sitniš' ga nije obeshrabrio pa je uspio stvoriti multimilijunsko glazbeno carstvo svojom kultnom rock glazbom.
Koliko god Woodstock posjetiteljima na kraju bio doživljaj o kojem se pričalo većinom po dobromu, za organizatore i dobar dio izvođača očito je bio noćna mora ili tek samo još jedan nastup nakon kojeg će tek uslijediti unosne gaže i koncerti. Naravno, ostala je i referenca o nastupu na sasvim sigurno najpoznatijem rock festivalu u povijesti.