Premda fotografija nije kristalno čista, vidi se kako je Massimov osmijeh ostao baš onaj isti, simpatičan. Već tada je bilo vidljivo da je kao dječak imao istančan ukus za modu.

'Zafrkavali su me klinci u školi, ali mama me znala upicaniti da imam kratke hlačice, čipkaste dokoljenke, bijelu košulju, leptir-mašnicu i zalizala bi mi kosu. Takav sam išao u prvi, drugi razred. Oduvijek mi se sviđao taj dio engleskog glama Marca Bolana, Bryana Ferryja, Davida Bowieja, ljudi koji su uključivati i taj fashion dio u svoje nastupe i vrhunski izgledali tako da mi je to i danas ritual. Točno znam koji materijal odjeće ću imati na svojoj koži dok nastupam, jer sve moram tako prilagoditi da bih i radi toga dao onih sto posto sebe', izjavio je prije tri godine za tiskano izdanje Expressa 24sata Massimo.

Kada je imao tri godine, Massimovi roditelji su se razveli. Od treće do šeste godine živio je odvojeno od oca s majkom u Aversi, kraj Napulja. Već od svoje četvrte godine počeo je pokazivati pjevačke afinitete te da će mu glazba postati nešto važno u životu. Živi je nekoliko godina u Istri, a onda s deset godina s majkom odlazi u Milano na godinu dana te se odande seli na dvije godine u Australiju gdje završava peti i šesti razred.

Massimo je u lipnju proslavio 54. rođendan