Massimo je nosio Issimova odijela još kao dječak, a djed Giovanni je imao najviše utjecaja na njega. Kao klinac je uživao pregledavajući ormare s njegovim kolekcijama cipela, štapova za hodanje, košulja, šešira i odijela, pa je još tada stvorio lijep odnos prema kvalitetno napravljenim stvarima.Danas slovi za jednog od najbolje odjevenih muškarca na sceni.

Nazivaju vas jednim od najbolje odjevenih muškaraca iz javnog života. Koliko vam znače takvi komplimenti i koliko pažnje posvećujete svom izgledu?
Oduvijek mi je to jako puno značilo. Imate raznih imidža na sceni, situacija u kojima ljudi ispod sakoa odjenu potkošulju ili da osoba ulazi na scenu u kratkoj i poderanoj majici. Uvijek sam imao poriv da, kad odem na binu, izgledam najbolje što mogu. Imam feeling da moram pokazati poštovanje prema ljudima koji me dolaze slušati. S druge strane, radi se o tome kako sam sebe percipiraš. Sebi sam jak onoliko koliko sam elegantno odjeven. To mi daje snagu da budem što bolji na bini.

Vaš zaštitni znak su odijela. Čujem da imate svoju lutku po kojoj vam se ona šivaju. Je li to istina?
Tako je, to je starinska lutka na kojoj se mogu pomicati mjere ramena, leđa i struka. Recimo, ako se neki mjesec udebljam dva centimetra u struku, u DiCapriju namjeste lutku na širu varijantu i po njoj rade, šivaju košulju, odijelo... To mi je fantastično.

Jeste li imali stilista ili ste se uvijek sami brinuli o svom imidžu?
Imao sam suradnike, kao što je primjerice bio Michel Benoni Štulec, koji je radio liniju za muškarce za brend s kojim godinama surađujem i jako smo si odgovarali, lako dogovarali stvari, ali sve češće, kad organiziram neke velike hepeninge, kakav je primjerice bio moj koncert u Domu sportova, šivaju se stvari posebno za to. I to u nekoliko varijanti koje ću presvlačiti tijekom koncerta i koje mi kasnije ostaju za koncerte u Beogradu, Sarajevu... Ako  će financijska situacija u Hrvatskoj biti bolja, krenut će moj brend Massimo DiCaprio ili DiCaprio by Massimo.

I privatno se odijevate neobično, uvijek uglađeno, usklađeno - čini se da sve pomno birate.Koliko vremena provedete u kupovini?
Ne biste vjerovali, svu svoju kupovinu riješim u roku od 15 minuta. Vrlo često uđem u neku trgovinu i na jednom mjestu kupim sve što mi treba - dvoje hlača, tri košulje, dva para cipela i gotov sam.

Pomaže li vam supruga Eni oko odabira garderobe?
Definitivno! Dok sam ja u garderobi i isprobavam nešto, ona mi dodaje stvari za koje misli da bih ih trebao probati jer su nam ukusi vrlo bliski i zna da ću od hrpe odjeće odabrati baš ono što je ona pronašla i misli da bi mi dobro pristajalo.

Massimova supruga Eni ima sličan modni ukus kao on

Kad ste zadnji put odjenuli traperice?
Vrlo često ih odijevam. Mislim da je traper materijal 20. stoljeća i dobro mi pristaje. Naravno, ovisno o kroju.

Tko je po vama najbolje odjevena osoba na javnoj sceni?
Oduvijek mi se dopadao stil David Bowieja i on mi je najbolje odjeveni glazbenik svijeta, najsvjesniji i najrevolucionarniji. Recimo, on je prvi obuo štiklu, puno prije Princea...

Odjenete li ikad trenirku?
Svaki put kad se šećem sa svojim psom. On je zahtjevan i traži šetnju od 10 do 15 kilometara te zbog toga moram biti u nečem komotnom kakva je trenirka.

Je li istina to da se godinama sami šišate?
Istina je. Jednom sam došao frizeru Zdravku Kovaču i pitao ga što misli - trebam li mijenjati
nešto na svojoj frizuri. On mi je rekao da ne trebam i da mi je 'rez' odličan te je pitao tko me šišao. Kad sam mu rekao da se sam šišam, iznenadio se.

Kako to izgleda?
Recimo, kad gledam televizor, okružim se novinama i polako se šišam.

Ne treba vam ogledalo?
Ne gledam se u ogledalo, nego se šišam po opipu, ono što mi je pod prstima. Točno znam po osjećaju i ono što mi je višak - ošišam. Tako radim već godinama, a ima i nekih prijatelja koje šišam. Garantiram da bih mogao ošišati bilo koga zatvorenih očiju i s crnom maskom preko lica. Po opipu bih mogao napraviti frizuru koju god netko odabere.

Kako to da sami sebe šišate? Iz nepovjerenja ili komocije?
To je nastalo iz čiste dosade i brzog rješavanja problema. Recimo, vidim da se trebam šišati i znam da se moram naručiti kod frizera, a želim se ošišati odmah. Tako je krenula ta navika.

Koliko često se šišate i kako održavate frizuru?
Zapravo se šišam non-stop. Malo-pomalo, stalno nešto reckam i održavam kosu u stanju koje mi najbolje odgovara. Ima pauza, kad se ne šišam nekoliko mjeseci, a onda opet podrežem kosu. Vrlo lako održavam frizuru i ne pada mi na pamet bojanje kose. Ne vidim sebe kao muškarca s mirisom hidrogena, u tom smislu sam vrlo opušten.

Jeste li se kad zeznuli i previše ošišali?
Samo jednom se to dogodilo, ali onda sam cijelu frizuru prilagodio tome.