Glazbenu karijeru Gentleman je započeo suradnjom s bendom Freundeskreis, s kojim je snimio pjesmu 'Tabula Rasa', koja završava na iznenađujuće visokom 11. mjestu glazbenih ljestvica. Nakon toga, pruža mu se prilika za snimanje albuma te 1999. izlazi prvijenac 'Trodin On' koji obilježava začetak nove reggae scene u Njemačkoj, dok na njegovom drugom albumu 'Journey To Jah' gostuju ugledni glazbenici Bounty Killder, Capleton, Luciano i Mikey Genera.

Album 'Confidence' iz 2004. godine donosi mu ogroman uspjeh te završava na prvom mjestu njemačkih glazbenih ljestvica, dok 'Superior', singl s istog albuma, prerasta u veliki svjetski reggae hit. Kao i ranije, i na ovom albumu gostuju ponajbolje reggae zvijezde kao što su Anthony B, Ras Shiloh, Tony Rebel te legendarni Barrington Levy, što je dokaz Gentlemanove popularnosti na Jamajci, gdje redovito nastupa. Posljednji u nizu, album 'Diversity' koji izlazi prošle godine, dodatno učvršćuje Gentlemanov status europske reggae zvijezde.

O kvaliteti Gentlemanovih pjesama svjedoče i brojne nominacije i nagrade, pa je tako 2004. nominiran u kategoriji 'Best New Reggae Artist' na dodjeli nagrada Martin Awards u New Yorku te na dodjeli Reggae & Soca Awards u Miamiju. Također, 2005. godine uručena mu je nagrada Echo za najboljeg njemačkog izvođača.

Gostovanje Gentlemana dio je programa Multikulturalism in music, koji podržava program Europske unije Kultura 2007-2013.

Gentleman će se na ovogodišnjem T-Mobile INmusic festivalu pridružiti brojnim domaćim i svjetskim izvođačima, među kojima će biti Cypress Hill, Jamiroquai, Arcade Fire, Nick Cave i Grinderman, TV on the RadioThe Streets, The Dø i naš Elementala koji će nastapiti 21. i 22. lipnja na Jarunu