Vrlo bučno stupivši 1989. na svjetsku filmsku pozornicu filmom 'Moje lijevo stopalo', četrdesetogodišnji Jim Sheridan naznačio je nekoliko bitnih aspekata koji će ga pratiti tijekom izuzetno uspješne redateljske i scenarističke karijere.

Prvenstveno je otvorio vrata temama vezanim uz rodnu mu Irsku iz koje je osamdesetih godina emigrirao u Kanadu te potom u Sjedinjene Države. Domovini će se, poput svojevrsnog dužnika, vraćati većim dijelom stvaralaštva. Nadalje, u 'Mojem lijevom stopalu' Sheridan je etablirao buduću zvijezdu Danela Day-Lewisa, s kojim će vrlo uspješno surađivati u još nekoliko velikih filmova. Film je osvojio čitav niz prestižnih filmskih nominacija i nagrada, među kojima se ističu dva glumačka Oscara (Day-Lewis i Brenda Fricker). Tim putem, uz pohvale struke, Sheridanovi kasniji filmovi će redovito kročiti i osvajati nagrade, ali on će uvijek ostajati korak do pijedestala.

Biografskom dramom snimljenom prema autobiografiji poznatog irskog pisca Christyja Browna, koji je bolovao od cerebralne paralize i jedino je svojim lijevim stopalom mogao pisati i slikati, Sheridan će najaviti i osnovne poetske odrednice svog stvaralaštva, koje bismo mogli definirati magičnim realizmom. Unutar realistične priče redatelj bježi u maštu i nerealnost, što objašnjava potrebom da uljepša često previše turobnu stvarnost. Možda upravo zbog te težnje za ljepšom stvarnošću, Sheridanov rad duboko je uronjen u toplu, optimističnu i 'hepiendovsku' emociju, koja dolazi kao zadovoljština na kraju puta satkanog od patnje, pritom pazeći da ne prijeđe u patetiku.

Nakon 'Mojeg lijevog stopala', Sheridan je režirao dramu 'The Field' (1990) s Richardom Harrisom u naslovnoj ulozi. Priča je to o irskom zemljoposjedniku kojeg bogati Amerikanac pokušava otjerati s vlastitog zemljišta kako bi izgradio autocestu. Sheridan prvo nije htio surađivati s Harrisom zbog glumčeve teške naravi, ali je pokleknuo kad se Richard na razgovoru pojavio u potpunosti unijet u glavnog lika, kako karakterom tako i izgledom. Uslijedio je veliki hit, potresan film 'U ime oca' (1993), filmizacija istinite priče o Guildfordskoj četvorci, u kojoj Gerry Conlon (Daniel Day-Lewis), njegov otac i prijatelji završe u zatvoru, lažno optuženi za teroristički napad. Film je nominiran za šest Oscara, među kojima je i Sheridanova trostruka nominacija, a emocijama nabijen kraj, u kojemu Gerry biva oslobođen, malo koga je ostavio suhih obraza.

Uslijedili su filmovi 'Some Mother's Son', za koji je Sheridan napisao scenarij te 'Bokser', treća suradnja s Day-Lewisom, oba filma uronjena u irsko okružje. Simboličan kraj irske faze stigao je s djelomično autobiografskim filmom 'San o Americi' (2002). U filmu Sheridan, koji je redatelj i suscenarist uz svoje kćeri, u filmsku priču pretače odlazak s obitelji u potragu za američkim snom. Provodan element filma i jedan od motiva odlaska je smrt sina glavnog junaka. Film je ispričan iz perspektive njegovih malenih sestara, od kojih ona starija smatra kako joj je brat svojim odlaskom ostavio tri želje, koje mora pametno iskoristiti. Sheridan je i opet zastao stepenicu do Oscara, kojega mu je ovoga puta uzela 'Schindlerova lista'. 'Snom o Americi' na dulje je vrijeme zatvorio vrata irskim temama, kao da je javnim progovaranjem o odlasku skinuo sa sebe potrebu za iskupljivanjem.

Sljedeći projekt koji je prihvatio, na čuđenje mnogih, bila je režija djelomično biografske priče o američkom reperu 50 Centu, 'Obogati se ili umri' (2005). Film je odlučio režirati čuvši Centovu životnu priču o odrastanju u crnačkom getu te o životu na rubu sa sretnim završetkom. Upravo taj sretan završetak Sheridana je privukao filmu: 'Znao sam da ne mogu izmijeniti kraj - bit će ranjen, preživjet će i postati zvijezda. I time sam dobio realističnost za koju se mogu uhvatiti budući da je sama priča već u sebi sadržavala onaj element nerealističnog obrata u sretan kraj. '

Nakon 50 Centove biografije, koja je među publikom i kritikom prošla lošije od prethodnih, Sheridan je redateljski utihnuo na nekoliko godina, da bi za ovo ljeto bila najavljena premijera filma 'Brothers' s Tobeyjem Maguireom i Jakeom Gyllenhaalom u glavnim ulogama. Za film je Bono Vox, Sheridanov veliki prijatelj, napisao dvije pjesme, ali ne mogavši dočekati premijeru koja se odgađala, pjesmu 'White As Snow' objavio je na albumu U2 'No Line on the Horizon'. Bono je sa Sheridanom surađivao i na filmovima 'Moje lijevo stopalo' i 'San o Americi' te ga i upoznao s 50 Centom.

Nakon 'Braće', Sheridan se vraća irskim temama, ovoga puta na američkom tlu. U pripremi mu je film o irskom mafijašu u Bostonu i FBI cinkeru Whiteyju Bulgeru

Svojim dosadašnjim filmovima, Jim Sheridan hvatao se u koštac s teškim temama, u korijenu duboko tragičnim, ali s uglavnom sretnim završetkom, čime je zadržao element optimizma, gledatelju pruživši nužno potrebnu nadu. Svojim redateljskim pristupom stvorio je i oblikovao nekoliko vrhunskih glumaca te i dalje, nakon niza priznanja i uspjeha, još uvijek s dječjom radošću i veseljem očekuje svoj prvi Oscar.