Najstarijeg Dinu Oliver i njegova voljena supruga Vesna dobili su 1975. godine. Danas nerijetko očevi sudjeluju na porodu, no legendarni pjevač otkrio je da on to nije mogao.

'To je velika tegoba za ženu. Ne znam predstavlja li joj olakšanje to što je suprug pokraj nje. Ne znam. Bolje ju je vidjeti kada nije onako sva nervozna, slomljena. Tu sliku onda pamtiš', rekao je pjevač u jednom od svojih medijskih istupa.

Tri godine poslije, 29. rujna, rodili su se blizanci Davor i Damir. Pjevač i njegova supruga nakon rođenja prvijenca Dina željeli su sačuvati obiteljsku tradiciju inicijala D.D. O Vesni se i danas govori kao o jednoj od rijetkih splitskih trudnica koja je do rodilišta došla autobusom gradskog prijevoza, a Oliver je u vrijeme rođenja blizanaca bio u Londonu.

Kad su došli blizanci, 1978. godine živjelo ih je 11 u stanu, uključujući psa. Nakon toga dobili su od općine stan te su se preselili. 'Mogu reći da je Vesna glavna u kući, ali i da svatko ima neki svoj prostor', izjavio je Oliver, a prvi put postao je djed 2008. godine. Sin Dino i njegova supruga Nevena dobili su sina kojeg su nazvali Duje. Dječak je dobio to ime jer je rođen 7. svibnja, na Svetog Duju.

Obitelj se povećala 2011., kad su Nevena i Dino dobili blizance Luciju i Tonija. Mlađi brat Damir i njegova supruga Vanda 2014. godine dobili su kćer Margitu, a u ožujku 2017. i sina Vinka. Davor Dragojević je od 2016. godine u braku s Korčulankom Karmen Baničević.

'Otac me nikad nije tlačija nekim svojim ambicijama. Kao ni Davoru ni Damiru, nije mi nikad gurâ instrumente u ruku samo zato jer smo dica poznatog pivača, nismo morali ni učit svirat niti ići u muzičku školu, iako je doma uvik bilo klavijatura, gitara, klarinet... Otkad pamtim, nije nas nikad opterećivao svojim poslom i svojom slavom. Premda se to čini kao fraza, ali uvik smo bili ka prijateji, išli i na more i na ribe skupa, igrali zajedno biljar, a i danas je nezamislivo da ne igramo zajedno mali balun u Žrnovnici', rekao je Dino o ocu u biografskoj knjizi 'Splitska dica - od zidića do vječnosti', koju je napisao novinar i glazbeni kritičar Zlatko Gall.

'Kad sam doma, onda sam potpuno njihov i s unucima, sinovima, ženom. Recimo, nemam neka prava mijenjati nešto, jer ta djeca su uglavnom s materom. Ali kad su sa mnom, a to je uglavnom ljeti - imamo puno drugačiji film', ispričao je Oliver prije nekoliko godina.

Sinovi nisu krenuli njegovim putem i završili u glazbenim vodama, ali možda unučad jednog dana nastavi tamo gdje je veliki umjetnik i djed stao.