Osim brojnih ljubavnih veza, Brad je nizao je i atraktivne filmske uloge od zgodnog, mladog autostopera u filmu 'Thelma i Louise', do usamljenog astronauta u 'Ad Astri'. Iako odavno 'nije na tržištu' i to zahvaljujući 33-godišnjoj Ines de Ramon, to ne znači da se ne možemo prisjetiti svih njegovih dosadašnjih veza i brakova. O nekima se prije nije puno pričalo, osobito onima koje su bile u vrijeme dok je bio još posve anoniman.

Sinitta

Pjevačica Sinitta bila je Bradova prva slavna djevojka. U vezi su bili krajem 80-ih kad je ona bila relativno uspješna pjevačica s hitom 'So Macho', a on još poprilično nepoznat. Nedavno je gostovala u jednoj televizijskoj emisiji pa je voditelju na pitanje o vezi s Pittom odgovorila u šalji da otkako se razveo od Angeline stalno zove i želi da se pomire. 'Stalno me zove i znate što sam mu rekla? Brad. Produži dalje'.

Jill Schoelen

Zajedno su glumili u filmu 'Cutting Class' 1989. godine i tada su počeli zajedno izlaziti, a ubrzo su se i zaručili. Bili su tri mjeseca zaručeni kad ju je Brad došao posjetiti tijekom snimanja u Budimpešti, no tu je sve krenulo nizbrdo. 'Imao sam ukupno 800 dolara, od čega sam 600 potrošio da kupim avionsku kartu do Mađarske' prisjetio se jednom prilikom Pitt za The Sun, otišao je odmah do hotela kako bi vidio Jill, a ona ga je obavijestila da se zaljubila u redatelja filma. 'Bio sam potpuno šokiran, samo sam rekao 'Odlazim odavde''.

Robin Givens

Čini se da se nije dugo oporavljao jer se strast s Robin Givens navodno rasplamsala tijekom zajedničkog snimanja sitcoma 'Head of the Class' 1989. godine u kojoj je on dobio gostujuću ulogu. Givens je u to vrijeme bila usred razvoda s boksačem Mikeom Tysonom. On je u jednom intervjuu ispričao kako je unatoč razlazu, jedno jutro došao kod Robin kući, a tamo ga je dočekao Pitt.

Christina Applegate

S glumicom iz serije 'Bračne vode' bio je kratko. Dovela ga je kao svoju pratnju na dodjelu nagrada MTV Movie Awards 1989. godine, no ostavila ga je još tijekom te večeri. U jednom nedavnom intervjuu potvrdila je tu priču, ali nije željela otkrivati nikakve detalje.

E.G. Daily

Pitt je navodno kratko izlazio s glumicom specijaliziranom za sinkronizaciju, a ona ga je u jednom razgovoru za The Daily Mail prije par godina nazvala 'opuštenom osobom'. 'On živi u nekoj drugoj stvarnosti. Brad radi mnogo holivudskih stvari, ali on nije holivudski tip. Moje iskustvo s njim je da je on vrlo prizemljena osoba'.

Geena Davis

Pittov bivši cimer Jason Priestley otkrio je 2014. da se vruća scena seksa između Pitta i Geene Davis u filmu 'Thelma i Louise' pretvorila u stvarnu avanturu izvan ekrana. Pitt nije o tome govorio, a Davis se u to vrijeme razvodila od supruga, Jeffa Goldbluma.

Juliette Lewis

Simpatična glumica igrala je zajedno s Pittom u filmovima 'Too Young to Die' i 'Kalifornija'. Njihova ljubavna veza započela je tijekom zajedničkog rada,m a proveli su zajedno oko tri godine. U razgovoru za Vanity Fair 1995. rekao je da je još uvijek voli , ali da su se oboje dogovorili da je bolje da se raziđu. Rekao je da je ona sjajna žena, vrlo inteligentna i da je veza s njom jedna od najboljih u kojima je ikada bio.

Gwyneth Paltrow

S lijepom glumicom Gwyneth Paltrow počeo je izlaziti nakon što su se upoznali na setu filma 'Sedam'. Zaprosio ju je sljedeće godine, 1996, ali godinu dana kasnije su prekinuli. Glumica je kasnije priznala da je ona bila kriva za njihov prekid jer je bila premlada i još nije bila spremna za tako ozbiljnu vezu.

Jennifer Aniston

Već sljedeće godine, 1998., započeo je ljubavnu vezu sa zvijezdom serije 'Prijatelji' nakon što su ih upoznali njihovi menadžeri koji su im organizirali zajednički izlazak. I nju je zaprosio već sljedeće godine, a ovoga puta je imao više sreće i vjenčali su se 2000.. Bili su jedan od najpopularnijih parova s A liste, a njihov prekid bio je jedan od najšokantnijih holivudskih razvoda. Razveli su se 2005. nakon što je Brad na snimanju filma 'Gospodin i gospođa Smith' upoznao Angelinu Jolie.

Angelina Jolie

S Angelinom je sve išlo brzo, već je 2005. išao s njom u Etiopiju gdje su usvojili dijete, a on je već sljedeće godine posvojio svu njenu djecu i dobili su još troje svoje biološke djece. Vjenčali su se nakon devet godina veze, ali ni taj brak na koncu nije potrajao, iako je veza s Angelinom Bradova najduža ljubavna veza do sada.

Neri Oxman

U travnju 2018. svjetski su se mediji raspisali o najnovijoj romansi u Hollywoodu - onoj Brada Pitta te umjetnice i profesorice na uglednom MIT-u, Neri Oxman. Kako donosi najnoviji broj US Weeklyja, holivudski zavodnik očaran je svojom novom odabranicom i to više ne krije.

Neri iza sebe ima brak s argentinskim skladateljem Osvaldom Golijovim, za kojeg je rekla da je imao velik utjecaj na nju i njezin rad, a prije negoli je upoznala Brada Pitta, bila je sedam mjeseci u vezi s milijarderom Billom Ackmanom.

Slavnog glumca upoznala je preko zajedničkih poznanika, koji su upravo lijepu umjetnicu i profesoricu preporučili Bradu Pittu, kada se on nakon razvoda od Angeline Jolie poželio posvetiti svojoj velikoj ljubavi - izradi skulptura, ali i svojoj fondaciji Make It Right, koja gradi funkcionalne i ekološki prihvatljive domove za one koji si to ne mogu priuštiti.

Alia Shawkat

Potom je u studenom 2019. 'oko bacio' na mlađahnu kolegicu Aliju Shawkat, zbog čega su krenula nagađanja da je holivudski zavodnik napokon pronašao pravu osobu.

Iako je još uvijek nepoznanica kako su se i gdje upoznali, zajedno su posjetili izložbu u galeriji Wilding Cran u Los Angelesu, a to je objavljeno na Instagramu.

Brad Pitt i Alia Shawkat istog su dana viđeni i na večeri, a prošlog mjeseca pogledali su stand up show komičara Mikea Birbiglija te su se iza pozornice i fotografirali zajedno.

Nicole Poturalski

A onda je 2020. kao bomba odjeknula vijest da je Brad Pitt u vezi s Njemicom poljskih korijena, Nicole Poturalski, koja izgleda kao sestra njegove bivše supruge Angeline Jolie. Mladu manekenku Pitt je već na početku veze odveo na francusko imanje Château Miraval, koje je 2011. s bivšom suprugom Angelinom platio 67 milijuna dolara.