Knjiga Davida J. Garrowa 'Rising Star: The Making of Barack Obama', koja će se na policama diljem svijeta naći 9. svibnja, otkrila je neke nepoznate detalje iz života bivšeg američkog predsjednika Baracka Obame. Osim njegova odrastanja, Garrow je puno stranica posvetio i Sheili Miyoshi Jager, Obaminoj djevojci iz mlađih dana, koju je čak dva puta zaprosio, no ona ga je oba puta odbila, a šuška se da se s njom viđao i nakon što je upoznao Michelle.

'Barack i Sheila nastavili su se viđati kada bi stigli, tijekom akademske godine 1990-1991, iako je on već tada bio u ozbiljnoj vezi s Michelle Robinson', napisao je Garrow, a Sheila Miyoshi Jager, koja je odlučila autoru knjige otkriti neke detalje, prisjetila se tog vremena i 20 godina kasnije rekla: 'Uvijek sam se osjećala krivom zbog toga.'

Sam autor knjige napravio je vremensku liniju i pokušao objasniti tijek njihove veze: Obama i Sheila hodali su tri godine, sredinom 80-ih, a živjeli su zajedno u Chicagu. Zaprosio ju je čak dva puta: prvi put 1986. godine. On je tada imao 25 godina, a ona je bila dvije godine mlađa. Odbila ga je nakon što su je roditelji uvjerili da je premlada za udaju.

Njihov odnos došao je na kušnju nakon što je počeo maštati o tome da postane predsjednik. Vjerovao je kako mora biti pravi Afroamerikanac, a kako bi ispunio svoje političke ambicije, veza s bjelkinjom mogla bi mu samo naštetiti. Godine 1987., kada je završavao pravo na Harvardu, njihova veza počela je pucati, no Obama je i dalje bio zaljubljen, stoga ju je ponovno zaprosio. Ona ga je i ovog puta odbila jer je smatrala da bi pristanak bio očajnički čin, budući da nije vjerovala u njihovu budućnost. 

Početkom lipnja 1989., tada 25-godišnja Michelle Robinson dobila je zadatak da bude mentor studentu na Harvardu, dvije godine starijem Obami, kojeg je odmah impresionirala te se pohvalio prijatelju kako mu je mentorica 'baš zgodna'.

Iako je imala konzervativne stavove te je smatrala neumjesnim da kao mentorica iziđe sa studentom, ni mjesec dana kasnije ipak je pristala na izlazak. 'Jako mi se svidio. Bio je presladak, duhovit i šarmantan', prisjetila se kasnije Michelle Obama. Do kraja godine njihova šestomjesečna veza postala je ozbiljna. On se vratio na Harvard, a ona ga je posjećivala.

Sve je izgledalo idealno, dok se u siječnju 1990. godine Sheila nije pojavila u Obaminu životu. Nakon povratka iz Južne Koreje, prihvatila je posao na Harvardu. U jednom od pisama koje su razmijenili, Barack joj je priznao sve o Michelle, ali isto tako da još uvijek razmišlja o njima. Stoga su se tih prvih mjeseci 90-e nastavili viđati povremeno, unatoč njegovoj vezi s Michelle, koja je bila na daljinu.

Na ljeto iste godine otišao je u Chicago i odlučio se useliti kod Michelle i njezine obitelji. Oboje su radili u odvjetničkim tvrtkama, no čini se da je ostao u kontaktu sa Sheilom sve do proljeća 1991. kada je ona upoznala nekog i odlučila krenuti dalje. 'Koliko god sam ga voljela, utoliko mi je laknulo što je napokon sve to završilo', ispričala je Garrowu.

Obama je 31. srpnja 1991. godine odveo Michelle na večeru, pokrenuo se razgovor o vjenčanju, a kada je naručila  čokoladnu tortu, umjesto deserta dobila je malenu kutijicu s prstenom. Ni pola godine kasnije, Barack Obama odlučio se ponovno javiti svojoj bivšoj djevojci, stoga joj je napisao pismo u kojem ju je obavijestio da je zaručen s Michelle.

Povremeni kontakti pismima nastavili su se i tijekom idućih godina, a u 2012. godini čak ju je nazvao kako bi od nje doznao je li je kontaktirao tko od raznih pisaca koji su silom željeli napisati njegovu biografiju.