Senzaciju osmine finala hrvatskog Kupa kreirali su nogometaši Istre koji su na gostovanju na Poljudu pobijedili Hajduk i tako ga izbacili iz daljnjeg natjecanja. U četvrtfinale su se još kvalificirali Cibalija pobjedom nad Interom, Slaven Belupo te Osijek
Hajduk – Istra 0:1
U vjerojatno najlošijoj utakmici sezone Hajduk je poražen na svom Poljudu od Istre 1:0 nakon produžetaka i tako se oprostio od Kupa. Gosti su se, predvođeni bivšim trenerom Hajduka Zoranom Vulićem, od samog početka postavili autoritativno i nisu previše respektirali suparnika. Kreirali su gosti iz Pule nekoliko izvrsnih prilika, a već u trećoj minuti Žuržinov je imao priliku dovesti Istru u vodstvo, ali sve je spasio Oremuš. To je praktički bila i najava svega što gledatelje očekuje na Poljudu – napadi gostiju i jalova igra Hajduka. 'Bile' je cijelu utakmicu u životu držao golman Radošević koji je obranio nekoliko izvanrednih prilika, prvenstveno Žuržinovu i Alimiju. No, najbolji igrač Hajduka morao je kapitulirati u 105. minuti kada je Ljubičić izgubio loptu u svom kaznenom prostoru koju je prihvatio Alimi i s pet metara pogodio za prolazak Istre u četvrtfinale. Samo par minuta kasnije Istra je mogla i povećati, no Anđelkovićev udarac ponovno je obranio Radošević.
Inter – Cibalia 0:3
Vinkovčani su se s lakoćom plasirali u četvrtfinale Kupa nakon što su pregazili Inter u Zaprešiću sa 3:0. Sve je riješeno u prvom poluvremenu, a sve je krenulo u devetoj minuti kada Dino Kresinger postiže prvi gol za vinkovačku momčad, da bi u 24. minuti Prgomet povećao vodstvo Cibalije. Točku na i stavio je Dino Krasinger u 43. minuti svojim drugim pogotkom na utakmici.
Slaven Belupo – Suhopolje 2:0
Jedino je koprivnički Slaven Belupo od prvoligaških klubova koji su igrali u srijedu za protivnika imao niželigaški klub. No, iako su igrali s momčadi iz slabijeg ranga natjecanja, 'farmaceuti' su sa 'samo' 1:0 došli do četvrtfinala. Prvi je mrežu gostiju načeo Bagarić već u četvrtoj minuti nakon asistencije Vojnovića, da bi potvrda pobjede stigla u 56. minuti preko Poredskog.
Osijek – Šibenik 2:1
U neizvjesnoj i tvrdoj utakmici između dva prvoligaša, domaći Osijek bio je spretniji i sretniji i na kraju pobijedio Šibenik sa 2:1. Domaćini su došli u vodstvo u 24. minuti preko Kvržića, a taj rezultat stajao je na semaforu sve do pred kraj utakmice, kada prvo Smoje u 77. minuti povećava vodstvo Osijeka, a Tokić u 83. minuti je postigao počasni pogodak za Šibenik.
Od ostalih susreta, Dinamo je lako preskočio Karlovac, dok su u utorak prolazak u četvrtfinale Kupa osigurali Rijeka, Varaždin i Zagreb.
