Ono što je još smiješnije jest da su ga skauti Uniteda primjetili već prije dvije godine, dakle kada je Charlie imao samo tri godine. No, kako na svoju akademiju primaju tek djecu od pete godine, tako su se i oni morali strpiti. Zanmiljivo je da i njegov otac Andy ustvari navija za najveće rivale Uniteda, Manchester City.

'Njegovi idoli su Joe Hart i Mario Balotelli. Prvo mu je smetalo što će igrati za United i nije im se želio priključiti. No, savjetovao sam ga United od njega napraviti igrača, a kad bude bio zaista dobar, otići će u City', otkrio je svoj plan lukavi tata. Inaće, Jackson prvi ugovor može potpisati tek sa devet godina.