Pioli je preuzeo Rossonere u listopadu 2019. godine, no u travnju 2020. godine nagađalo se kako je na rubu otkaza. Njegovo mjesto trebao je preuzeti Ralf Rangnick. Ipak, klupsko vodstvo je promijenilo planove i Pioli je ostao na klupi predvodeći Milan do drugog mjesta u Serie A i povratka u Ligu prvaka nakon sedam godina.

Pioli je tada na klupi zamijenio Marca Giampaola, iako se nagađalo da je na klupu trebao sjesti Luciano Spalletti, a glavni zagovornik za njegov dolazak bio je bivši kapetan hrvatske nogometne reprezentacije Zvonimir Boban.

'Pioli je bio najbolje rješenje na tržištu. Spalletti je sjajan trener, ali to ne znači da je Pioli bio drugi izbor. Zapravo, on je jak čovjek, ima dobre nogometne ideje, inteligentan je i do sada je to pokazao', poručio je svojevremeno Boban za Gazzettu dello Sport.

U prvim tjednima Boban i Paolo Maldini, koji su tada krojili sportsku politiku kluba, bili su pod velikim pritiskom navijača, ali Boban je uspio u svojoj namjeri. Sada obljubljenog trenera, prije dolaska u Milan navijači su tjerali hashtagom #PioliOut

'Pioli je pragmatičar, proučava igrače i momčad. Želi ekipu koja trči i postiže dobre rezultate. Imamo stručnog trenera i vjerujemo da će puno naših igrača napredovati u radu s njim', zaključio je Boban.

U međuvremenu Boban je zbog neslaganja s izvršnim direktorom kluba, Ivanom Gazidisom, napustio AC Milan, ali Crveno-crni mogu biti itekako zahvalni Bobanu na vrhunski odrađenom poslu. 

A kakav je Boban bio 'vizionar', potvrđuje i informacija iz Milana. Naime, Pioliju je sada ugovor produžen za još dvije godine, točnije do 30. lipnja 2025. godine.