Sjajni je trener tijekom sedamdesetih bio izbornik tadašnje SFR Jugoslavije, a kasnije je vodio i SR Jugoslaviju s kojom se plasirao na Euro 2000. godine. U dugoj i uspješnoj karijeri Boškov je trenirao Real Madrid, s kojim je bio španjolski prvak 1980. godine te dvaput osvajač Kupa kralja, a vjerojatno najveći trag je ostavio u Sampdoriji koju je u sezoni 1990/91 vodio do jedinog naslova talijanskog prvaka u klupskoj povijesti. S klubom iz Genove je osvojio i Kup pobjednika kupova, dvaput Talijanski kup i jednom Superkup.

Najveći dio trenerske karijere je proveo u Italiji gdje je trenirao i Ascoli, Romu, Napoli i Perugiu. U Španjolskoj je vodio i Zaragozu i Sporting Gijon, u Nizozemskoj Den Haag i Feyenoord, a u Švicarskoj Servette. Kao igrač je većinu karijere proveo u Vojvodini, a nosio je i dresove Sampdorije i Young Boysa. Za reprezentaciju Jugoslavije je odigrao 57 utakmica.