Rodom iz Necoclíja, malog grada u sjevernoj Kolumbiji, poznatog po bananama i karipskim plažama, Juan Cuadrado je započeo karijeru u lokalnom klubu Atlético Urabá. Oduvijek je maštao preseliti se u Medellín, drugi grad po veličini u zemlji u kojemu mu je živjela majka te zaigrati za Independiente, što mu se i ostvarilo kad je postao punoljetan. No prvo se morao okušati u drugoligašu Rionegru, a potom potražiti sreću u Argentini, u kojoj nije uspio naći agenta ni klub. Danas čelnici argentinskog kluba kojemu je ponuđen zacijelo lupaju glavom o zid zbog propuštene prilike.

U postavi Indepedientea Cuadrado je figurirao kao desni bek, a zahvaljujući njegovoj brzini na boku i vrhunskom centriranju klub je postao viceprvak. Iako još mladić, nije se dao impresionirati hukom 30 tisuća navijača, a oni su ga obožavali, ne samo zbog brzih prodora, već i vrhunske vještine s loptom koja podsjeća na klasičnu 'desetku'.

No u njegovim vještinama nisu mogli dugo uživati jer se 2009. preselio u Udinese. Nakon tek nekoliko nastupa u crno-bijelom dresu otišao je na posudbu u Lecce kako bi stekao iskustvo igranja u prvoj momčadi. Ondje je u sezoni 2011/2012. započeo čak 33 utakmice u Seriji A, no iako mu je momčad ispala iz lige, uspio je realizirati transfer u Fiorentinu. U Firenzi je krenuo njegov streloviti uspon jer je, umjesto da čuči na bekovskoj poziciji, postao pravi bočni igrač, s rasponom kretanja od jednog do drugog kaznenog prostora.

Nekako istodobno postao je i ključni igrač reprezentacije, u kojoj trener Jose Pekerman uspijeva izvući najbolje iz njega. Dok su sve oči uprte u Radamela Falcaa, momčad Kolumbije vuku dvije bočne snage – James Rodríguez i Cuadrado, eksplozivna oružja koja pretvaraju 'los cafeterose' u opasan napadački stroj. Rezultati govore sami za sebe – Kolumbija je na završnom turniru SP-a prvi put od 1998.

Svjetsko prvenstvo moglo bi biti prekretnica za još uvijek mladog Cuadrada (25). Osim što brzinom i driblinzima izluđuje obrane protivnika, čak je 15 puta u 42 ovosezonska nastupa za Fiorentinu zatresao mrežu protivnika. Mnogi se nadaju da će ponoviti izvedbu s nedavne prijateljske utakmice protiv Brazila (1:1), nakon koje je Neymar tražio da razmijeni dres upravo s njim. Nije loše za dečka iz dijela Kolumbije poznatog po bananama, kojega nitko nije želio u Argentini, a danas vrijedi oko 30 milijuna eura.