Kroz cijelu svoju karijeru Sherman je istraživala način i prirodu reprezentacije žena na televiziji, filmu, u časopisima, na internetu, ali i u povijesti umjetnosti. U središtu njenih slavnih fotografija uvijek je ona sama, koja je vlastiti model, ali i vizažistica, frizerka i kostimografkinja, koja u svakom radu uskače u novu ulogu i stvara zasebnu personu. Katkad su njeni autoportreti nalik kadrovima iz popularnih američkih filmova iz 1950-ih, katkad su kao djela u maniri starih majstora, a katkad vrlo odbojni i nelagodni, na rubu neukusa i afektacije.