Na nekim od svojih najboljih pjesama Leonard Cohen je godinama radio - 'Hallelujah' je stvarao četiri godine, 'The Bird on the Wire' nastala je na Hidri dok je bio u velikoj depresiji, 'So Long, Marianne' bilo je posljednje zbogom njegovoj velikoj ljubavi, Norvežanki Marianne Ihlen, a 'Dance me to the end of love' jedna je od njegovih najviše obrađivanih pjesma... romantični tango ljubavi
'Poput ptice na žici, poput pijanca u ponoćnom zboru, pokušavao sam na svoj način biti slobodan. Poput novorođenog djeteta, ranjene životinje, odgurnuo sam sve one koji su pokušavali doprijeti do mene...', stihovi su pjesme 'Bird on the Wire' koju je Cohen napisao na Hidri sredinom šezdesetih, kad je njegova ljubav s Marianne Ihlen počela gubiti svoju prvotnu moć i ljepotu. Tim stihovima rekao je puno o svom putovanju kroz život i vizionarski najavio godine u kojima će se boriti sa svojim demonima.
Jedna od njegovih najcjenjenijih pjesama, balada 'Hallelujah', nastala je 1984. Prva verzija pjesme sadrži izričito biblijske izvore i tekst. 'Možda postoji bog iznad, no sve što sam ikada naučio od ljubavi je kako pucati u nekog tko je izvan tebe. To nije vapaj koji se čuje noću, to nije netko tko je vidio svjetlo, to je hladno i to je slomljeno, haleluja', pjevao je Cohen.
Pjesma 'I'am Your Man' nastala je 1988., po njoj je nazvan i album, a pjeva o ljubavnoj čežnji. Izvodio ju je na svim svojim koncertima od kraja osamdesetih. Tu je i 'Everybody Knows' kao najpesimističnija balada koja je izašla iz njegovog pera.
