Često nazivana najuspješnijom duhanskom kampanjom ikada stvorenom, Marlboro Man imponirao je snu američkog muškarca zbog posjedovanja prirodne muškosti, individualnosti i slobode. Iako su lik 'Marlboro Mana' od 1950-ih (kada je kampanja prvi put lansirana u javnost) utjelovili brojni glumci, Winfield se, kao potpuni autsajder ali pravi kauboj, u reklamnom svijetu pokazao dobitnom kombinacijom. Godine 1968., Leo Burnett/Philip Morris reklamni odjel krenuo je u potragu za pravim kaubojem s ciljem lansiranja nove, autentične reklame, a potraga prestaje kad su ugledali Darella Wifielda na ranču u Wyomingu

Većina glumaca koji su kroz godine utjelovili lik Marlboro Mana, kasnije su aktivno sudjelovali u kampanjama protiv pušenja. Kako navodi Los Angeles Times, čak četiri glumca koji su se našli u ulozi kultnog kauboja, umrlo je od bolesti uzrokovanih pušenjem. Dugogodišnja duhanska kampanja 'Marlboro Man' iz medijskog prostora u potpunosti nestaje 1998. godine, nakon postignute nagodbe duhanskih tvrtki i američkih državnih odvjetnika kojom je navedena zabrana korištenja ljudi i crtića u svrhu duhanskog promoviranja u Americi.