Budući da je 25-godišnji sin Caroline Kennedy, Jack Schlossberg, ujedno i jedini unuk preminulog Johna Fitzgeralda Kennedyja, a uz to i studira pravo na Harvardu, mnogi su bili uvjereni kako je upravo on i jedini pravi nasljednik svog djeda, te da će nastaviti tamo gdje je ovaj stao. Ipak, takav scenarij čini se neće se odviti, barem ne ubrzo, budući da je Schlossberg odlučio baviti se - glumom
Iako su svi polagali nade da će Jack Schlossberg, sin Caroline Kennedy i jedini unuk omiljenog američkog predsjednika Johna Fitzgeralda Kennedyja, krenuti djedovim stopama i nastaviti se baviti politikom, to se na kraju nije dogodilo. 25-godišnji Jack Schlossberg otišao je sasvim drugim putem i odlučio postati glumac.
Na svom Instagram profilu atraktivni Jack pohvalio se kako je svoju prvu priliku dobio u popularnoj CBS-ovoj televizijskoj seriji 'Blue Bloods', u kojoj glumi policajca Jacka Hammera. Ispod fotografija sa seta, Schlossberg je napisao:
'Ja ne donosim pravila, samo se trudim primjeniti ih. Ulovite me večeras u finalnoj epizodi osme sezone 'Blue Bloods', gdje su se ostvarili moji snovi. Najbolja serija na cijelom svijetu!'
Budući da studira pravo na Harvardu, te se u posljednje vrijeme čak počeo s majkom Caroline Kennedy pojavljivati na mnogim važnim događanjima, poput Met Balla ili svojedobno druženja s bivšim američkim predsjednikom Barackom Obamom, svi su bili uvjereni kako je plan jedinog unuka Johna F. Kennedyja nastaviti obiteljski posao i krenuti u borbu za mjesto u javnom uredu. No, objava na Instagramu daje naslutiti kako bi on mogao krenuti sasvim drugim putem.
Kako je i sam prošle godine izjavio: 'Još se uvijek trudim krenuti svojim putem, sam shvatiti neke stvari, stoga ostanite u toku.'