Kad se 2007. godine počeo prikazivati reality show 'Keeping Up With The Kardashians', Kim, Khloe i Kourtney Kardashian te Kylie i Kendall Jenner bile su mlade djevojke i djevojčice, a danas su izvršne direktorice, majke, manekenke i uspješne poslovne žene. U 14 godina emitiranja puno toga se promijenilo u njihovim životima, a više od svega mijenjao se izgled glavnih akterica
Od svih iz Kardashian-Jenner obitelji, Kylie se najviše našla na meti kritika kad je riječ o plastičnim i estetskim operacijama riječ, a moramo se priznati da se ona uz Khloe, najviše i promijenila. Od sramežljive tinejdžerice izrasla je u seksi ženu.
Kad se uspoređuju njezine fotografije iz prošlosti i one iz sadašnjosti, poduzetnica i vlasnica Kylie Cosmetics (na račun čega je zgrnula silno bogatstvo) koja danas slavi 24. rođendan - jednostavno ne nalikuje na svoju 'staru verziju'.
U mnogim intervjuima je isticala kako je cijeli život odrastala s kompleksima zbog tankih usana. Zaradom i popularnošću stigle su i velike promjene u njezinom izgledu. Nakon usana, koje je povećala sa 16 godina, Kylie je na sebi 'doradila' još puno toga te postala potpuno drukčija osoba. Preko noći je od mršave djevojke počela nalikovati mlađoj verziji svoje starije sestre Kim. Grudi, stražnjica i prepoznatljivi uski struk odjednom su postali njeni najjači aduti.
Šminka joj je s godinama postajala sve intenzivnija. Obožava nisiti perike i kontaktne leće u bojama. Navodno često koristi botoks i 'pegla' lice, a neki kirurzi tvrde da je morala napraviti barem jedan lifting lica do sada. Reality zvijezda nije zaluđena fitnessom kao njene sestre Kourtney, Khloe, Kim i Kendall. Vitku liniju održava HIIT treninzima koji uključuju puno kardio vježbi, trčanja, dizanja utega, čučnjeva i sklekova.