Ricardo Montolivo proveo je sedam godina svoje igračke karijere u redovima AC Milana. Na kraju je prošloga ljeta klub napustio bez odštete kao slobodan igrač, a kako ga do sada nitko nije htio, odlučio je završiti karijeru. Za Corriere dello Sport je otvorio dušu i ispričao kako mu je bilo loše u Milanu.

'U sezonu 2017./2018. sam u siječnju zapravo prestao igrati. Imao sam volju i fizički sam bio spreman, a trener Gennaro Gattuso mi je rekao da sam dio ekipe, ali da sam izgubio početno mjesto. Prihvatio sam to jer sam bio u zadnjoj godini ugovora. Prije početka turneje u SAD-u sam primio poruku od menadžera ekipe Romea da ne idem u SAD. Bez ikakvog razloga i objašnjenja', rekao je Montolivo, a onda u svojem ogorčenju uspio bocnuti i mladog hrvatskog veznjaka:

'Natjerali su me da treniram sam ili s Alenom Halilovićem! U prijateljskim utakmicama s mlađom ekipom sam igrao uvijek na svim pozicijama osim one prirodne i ništa se nije promijenilo, a testovi Milan Laba u srpnju su potvrdili da radim dobro', rekao je Montolivo.

Kada je došao Leonardo Bonucci, Montolivo je ostao i bez kapetanske trake.

'Nisam mu ja dao kapetansku traku nego su mi rekli da je vlasnik Yonghong Li odlučio da će ona biti prepuštena jednom od novih igrača. Rekao sam da je to nepravedno i pogrešno jer postoji hijerarhija u svlačionici i nju treba poštovati. Spomenuo sam Bonaventuru i Romagnolija, ali traku je dobio Bonucci', rekao je Montolivo pa dodao:

'Pukao sam na utakmici s Fiorentinom kada nije bilo Biglije, a ja sam svejedno ostao na klupi. Jose Mauri igrao je središnjeg veznog, a Calabria koji je desni bek je igrao desnog veznog. Mauri je tražio zamjenu, a Gattuso je stavio Calabriju u sredinu, a Calhanoglua na njegovo mjesto. Kada sam pitao sportskog direktora Leonarda za objašnjenje, rekao mi je da je to odluka trenera. Praktički su me prisilili na napuštanje nogometa. Nisam imao priliku ni pozdraviti navijače Milana nakon sedam godina', zaključio je Montolivo.