Dosadna kiša na Azurnoj obali organizatorima masters turnira u Monte Carlu dopustila je okončanje tek četiriju mečeva osmine finala. Iznenađenje dana priredio je Stanislas Wawrinka izbacivši slavnog sunarodnjaka Rogera Federera
Wawrinka drugom igraču svijeta nije ostavio ni set, konačan rezultat u meču u kojemu su neprisiljene pogreške bile znatno brojnije od izravnih poena bio je 6:4, 7:5.
'Bekend je još bio na pristojnoj razini, ali forhend me uništio. Napravio sam previše grešaka, a Stan je previše napredovao u posljednje vrijeme da to ne bi znao iskoristiti', komplimentirao je Federer sunarodnjaku s kojim je u Pekingu osvojio zlatnu olimpijsku medalju u parovima.
Federer je u posljednje tri godine gubio finale ovoga turnira od Nadala te će i ovaj poraz dodatno uzdrmati njegovu poziciju prvog pratitelja nedodirljivog Španjolca na ATP ljestvici, iako Đoković i Murray još nisu u poziciji da ga smijene na broju dva.
U drugom dvoboju dvojice sunarodnjaka bilo je još manje dramaturgije. Fernando Verdasco je bez muke svladao Davida Ferrera rezultatom 6:2, 6:1, dok je njemački kvalifikant Andreas Beck izbacio Argentinca Monaca sa 3:6, 6:2, 7:5.
U četvrtinu finala plasirao se i Novak Đoković. Premda mu je Španjolac Montanes uzeo drugi set u tie breaku, treći igrač svijeta zapravo nije imao problema pa je prošao s konačnih 6:1, 6:7, 6:0.
Svoje mečeve trebala su odigrati i dvojica hrvatskih tenisača, ali su zbog kiše su prebačena na petak. Ivan Ljubičić tada bi trebao protiv Talijana Bollelija igrati osminu finala pojedinačnog dijela, dok Marina Čilića u paru s Nicolasom Kieferom očekuju drugi nositelji Zimonjić i Nestor.