Tijekom igračke karijere Klinsmann je odigrao 108 utakmica i postigao 47 pogodaka za njemačku reprezentaciju, a nastupao je za klubove iz Njemačke, Italije, Francuske i Engleske. Karijeru je okončao u SAD-u u momčadi Orange County Blue Star, te je potom neko vrijeme ostao i živjeti u Sjevernoj Americi.

Prvi trenerski posao bio mu je na mjestu njemačkog izbornika na kojemu je proveo dvije godine, od 2004. do 2006., te je s 'elfom' osvojio treće mjesto na svjetskom prvenstvu kojemu je Njemačka bila domaćin. Potom je još samo u sezoni 2008/09. vodio Bayern iz Muenchena gdje je dobio otkaz mjesec dana prije kraja prvenstva zbog neslaganja s upravom kluba.

U listopadu prošle godine preuzeo je dužnost savjetnika u ponovnom pokretanju kanadske momčadi FC Toronto, da bi devet mjeseci potom zasjeo na američku klupu.

Klinsmann je prvi stranac na mjestu američkog izbornika nakon srpskog stručnjaka Bore Milutinovića koji je obnašao tu dužnost od 1991. do 1995. godine.

Bradley je dobio otkaz zbog blijede igre na američke reprezentacije na prošlomjesečnom Gold Cupu, prvenstvu Sjeverne i Srednje Amerike, usprkos plasmanu u finale u kojemu je kao domaćin izgubila od Meksika. Pod Bradleyevim vodstvom SAD su 2007. godine osvojile Gold Cup, a prošle godine na Svjetskom prvenstvu u Južnoafričkoj Republici stigle su do osmine finala gdje su izgubile od Gane.