Najznačajniji dvoboj odigrali su Croatia Sesvete i Istra 1961. Gosti su slavili pogotkom Barišića koji je korner Traorea u 53. minuti glavom pretvorio u osminu finala kupa. Gosti su ostavili bolji dojam, a Sesvećani su u posljednjoj minuti promašili čistu priliku za produžetak.

Nakon osam poraza u HNL-u momčad Zagreba našla je 'mušteriju'. Pjesnici su gostovali na Krimeji kod Orijenta i na poluvrijeme otišli sa zaostatkom od 1:0. Ipak, momčad Igora Štimca u drugom je dijelu pronašla put do mreže i rezultatom 2:1 izborila drugi krug. U 64. i 66. minuti pogađao je Piškor i tako premašio učinak domaćeg strijelca Đurića.

Najugodnije iznenađenje je momčad Rudara iz Labina koja je s uvjerljivih 5:2 izbacila renomiranu Cibaliju. Trećeligaš s dna ljestvice šokirao je drugoplasiranu momčad HNL-a, a junak susreta bio je Marko Lepinjica koji je zabio tri gola. Dvostruki strijelci još su bili Stepčić za domaće i Pavličić za goste. Lepinjica je Vinkovčanima zabio jednak broj golova koliko je momčad s Bosuta primila u svih osam utakmica HNL-a.

Zaprešički Inter je u Suhopolju slavio tek nakon penala, nakon što su razigrani domaćini stigli prednost prvoligaških gostiju od 2:0 s poluvremena. Nakon trilera u raspucavanju konačan rezultat bio je 9:8 za Inter.

Pomorac iz Kostrene ubilježio je najuvjerljiviju pobjedu dana, također je rezultat bio 5:1. U gostima su svladali posrnuli Slavonac iz Starih Perkovaca, a tri gola zabio je veznjak na posudbi iz Rijeke Ivor Weitzer. Prva dva gola na susretu djelo su Prijića i Petrovića, dok je poraz domaćina s bijele točke ublažio Jelčić.

Deset (Plitvica – Dinamo, Croatia SB – Rijeka, Lipik – Hajduk, Velebit – Varteks, Split – Slaven Belupo, Graničar – Osijek, Nehaj – Segesta, Karlovac – HAŠK, Moslavina – Konavljanin, Vinogradar - Međimurje) od preostalih 11 dvoboja na rasporedu su u srijedu, dok Belišće i Šibenik igraju idućeg utorka.