U Realu je ovaj profinjeni igrač nastupao od 1994. do 2000. godine, nakon čega je karijeru zaključio u Milanu u kojem je boravio do 2004. godine. Zanimljiv podatak jest i taj da je Redondo, s obzriom na probleme s ozljedama u dresu 'crveno-crnih', čelnicima kluba rekao da ne želi uzimati novac za vrijeme dok nije na travnjaku.

Kako god, čitatelji španjolskog sportskog dnevnika Marca su izabrali Redondov potez u utakmici Lige prvaka na Old Traffordu protiv Manchester Uniteda najboljim potezom nekog igrača Reala u povijesti.

Tom je prilikom Redondo maestralnim driblingom petom, proturivši loptu kroz noge Paula Scholesa, probio desnu stranu i lijepo asistirao utrčalom Raulu koji je neometan postigao pogodak. Taj je pogodak skupio 51 posto glasova, te je pobijedio u konkurenciju drugoplasiranog Gutija, trećeplasiranog Cristiana Ronalda, pa Alfreda di Stefana.