Nakon što je u sezonu krenuo s dva poraza, u prvim nastupima na ATP turnirima u Delray Beachu i Indian Wellsu (Masters 1000), Čilić je uoči još jednog Masters 1000 turnira u Miamiju odlučio krenuti u potragu za prvim pobjedama na Challengeru u Dallasu. Postavljen je za prvog nositelja, a u prvom kolu svladao je Talijana Simonea Bolelija, trenutno 110. na ATP ljestvici, 7:5, 6:3, nakon jednog sata i 35 minuta igre. Čilić je napravio tri breaka u meču, a jednom je, u prvom setu, izgubio svoj servis.

Bio je to njihov ukupno peti meč (tri od njih odigrali su na ATP turnirima) i četvrta pobjeda 23-godišnjeg Međugorca, trenutno 24. igrača svjetskog poretka.

Bolelli je prije dva tjedna osvojio ATP Challenger u Florianopolisu.

Čilić će u drugom kolu igrati protiv Čeha Lukaša Rosola, 84. tenisača svijeta, s kojim se još nikada nije sastao.

Antonio Veić, koji je prošlog tjedna igrao u finalu ATP Challengera u Santiagu, na zemlji, odlično je započeo nastup na turniru u meksičkoj Guadalajari, na tvrdoj podlozi. U prvom kolu svladao je za 78 minuta igre šestog nositelja, Brazilca Ricarda Mella 6:4, 6:2. Bio je to njihov drugi susret i druga pobjeda Lošinjanina, koji će u drugom kolu igrati protiv još jednog brazilskog tenisača, Thiaga Alvesa. Od njega je izgubio u kvalifikacijama za Roland Garros 2010. godine.

ATP Challenger Dallas, 1. kolo:
Čilić (1) – Bolelli 7:5, 6:3

ATP Challenger Guadalajara, 1. kolo:
Veić – Mello (6) 6:4, 6:2