Leonardo, koji nije imao nikakvo trenersko iskustvo prije dolaska na kormilo AC Milana, prošle je godine naslijedio Carla Ancelottija, koji je otišao u Chelsea.

Pod njegovim vodstvom Milan je igrao promjenjivo, na početku sezone rezultati su bili vrlo loši, ali kasnije se situacija popravila. U osmini finala Lige prvaka izbacio ih je Manchester United, a u talijanskom prvenstvu završit će na trećem mjestu.

Posjednja utakmica u ulozi trenera bit će mu subotnji susret zadnjeg kola talijanskog prvenstva protiv Juventusa.

Za vrijeme igračke karijere Leonardo je bio član AC Milana od 1997. do 2001., te u sezoni 2002/2003.

'Zajednički smo odlučili da je najbolje da se raziđemo', izjavio je Leonardo na konferenciji za novinare, a to je potvrdio i prvi operativac kluba Adriano Galliani.