Andrij Ševčenko je u dresu Milana od 1999. do 2006. u 208 utakmica zabio 127 pogodaka i zatim otišao za 45 milijuna eura u Chelsea. U Engleskoj se nije snašao te je tamo postao najskuplji promašaj u povijesti kupovine engleskih klubova. Uslijedio je 2008. povratak na mjesto sreće u Milan, no loši dani i slaba golgeterska forma su se nastavili.

Učinkom ukrajinskog reprezentativca nezadovoljni su i navijači Milana. U Milan Newsu njih 46 posto je glasovalo za Ševčenka kao najveće klupsko razočarenje u 2008. Na drugo mjesto se je smjestio francuski veznjak Mathieu Flamini sa 20 posto, zatim švicarski branič Philippe Senderos sa 17 posto, a istaknuo se i napadač Marco Borriello, koji je dobio 11 posto glasova.