Rei Kawakubo kroz svijet modnih dizajnera probijala se polako, trebalo joj je gotovo 15 godina upornosti i inzistiranja na vlastitom antimodnom stilu deformacije odjeće da bi postigla svjetsku slavu. Kad netko odjeću dizajnira na takav antidizajnerski način, onda ne treba čuditi što su se prvo vrijeme rugali mladoj Kawakubo nazivajući njezino stvaralaštvo raznim pogrdnim imenima, od kojih je najviše boljelo 'Hirošima šik'. Novinari su time jasno aludirali na atomsku bombu koja je po njima odgovorna za kreativni nered u njezinom tek osnovanom tokijskom modnom studiju Comme des Garçons.

Iako ima fakultetsko obrazovanje, Kawakubo nikada nije učila za modnog dizajnera. Radila je kao stilist slobodnjak za razne tokijske tekstilne kompanije i tek je 1975. otvorila prvi vlastiti butik. Napokon se mogla posvetiti čitavo radno vrijeme svojim ludim kreacijama asimetrične i pohabane odjeće na kojoj se nije ustručavala izbušiti i rupe. Početkom osamdesetih vrlo hrabro se pojavila u središtu svjetske mode, u Parizu gdje su je dočekali s podsmijehom, rezervirajući jedino izložbu njezinih kreacija zabilježenih na fotografijama, u suvremenom Centru Georges Pompidou.

Nakon ovog poluuspjeha, Kawakubo ne odustaje, 1982. godine otvara prvi butik u Parizu posvetivši se po prvi put i muškoj modi. Također, dosadašnju paletu 'tri nijanse crne' obogaćuje svijetlim bojama. Devedesete su protekle u prilagođavanju pariške visoke mode na Kawakubo, a kako je vrijedna Japanka imala više upornosti, Pariz je prije popustio. Pariška podružnica Comme des Garçons smjestila se u elitnom kvartu Place Vendome na samo par koraka udaljenosti od najblještavijih modnih pista koje u vrijeme pariškog modnog tjedna okrenu više od 150 milijuna dolara.

Milenijska Rei Kawakubo unosi u svoju dizajnersku viziju novu dimenziju. Led probija prvi Guerilla dućan u Berlinu; konceptualno se radi o jednostavnom prostoru smještenom u modno nezanimljivom dijelu grada, investirajući minimum sredstava. Takav gerilski način prodaje odjeće veže se za jedno mjesto godinu dana, a zatim seli u neki drugi, ponovno nezanimljivi kvart. Kawakubini Guerilla dućani se pojavljuju u očekivanim metropolama poput Hong Konga, Stockholma, Helsinkija, Singapora, Den Haga, ali i manje očekivanim kao što su Atena, Bejrut, Reykjavik, Varšava i Krakov.

Negdje u to vrijeme počinje i Kawakubina strast za dizajniranjem samog prodajnog prostora. S arhitektom i dizajnerom interijera Takao Kawasakijem radi na zajedničkom projektu tokijskog dućana Comme des Garçons, s fasadom prepoznatljivog rupičastog štiha, obaveznom postajom svakog ljubitelja haute couture Tokija. Rei Kawakubo daje vrlo malo intervjua i gotovo da se i ne pojavljuje u javnosti, no, kako sama kaže, donekle ipak pripada staroj školi modnih dizajnera koji imaju vlastite učenike. Od poznatijih, Tao Kurihara i Jun Takahashi su u usponu, a Junya Watanabe već plijeni pažnju bogatih i slavnih; možda se sjećate plavog kardigana Michelle Obame tijekom posjete londonskoj Royal Opera House 2009. godine, to je njegovih dizajnerskih ruku djelo.