Biggs je bio dio bande koja je opljačkala poštanski vlak na relaciji Glasgow-London i odnijela 2,6 milijuna funti, odnosno u današnjoj vrijednosti 40 milijuna funti (360 milijuna kuna).

Kao i ostali članovi, ubrzo je uhićen i osuđen na 30 godina zatvora. Iz kaznionice u Wandsworthu pobjegao je 1965. i od tada slobodno i potpuno otvoreno živio u Španjolskoj, Australiji i Brazilu te kao svojevrsni 'celebrity' izbjegavao progon Scotland Yarda.

Vratio se dobrovoljno u Britaniju 2001. zbog liječenja, ali je smješten u zatvor iz kojeg je pušten zbog bolesti 2009. Umro je u staračkom domu u sjevernom Londonu u srijedu. Godinama je bio krhka zdravlja zbog niza moždanih udara.

Posljednji je put viđen u javnosti na pogrebu svog kolege iz bande Brucea Reynoldsa.

Pisac njegove biografije Christopher Pickard kazao je BBC-ju da bi trebao biti zapamćen kao jedan od najživopisnijih likova u zadnjih pola stoljeća. 'Bio je prvi proizvod medijskog doba. Stekao je slavu bježeći diljem svijeta'.

Ukupno 15 članova bande zaustavilo je poštanski vlak na jednom mostu u Engleskoj poremetivši željezničku signalizaciju. Noseći skijaške maske, iz vlaka su uzeli 120 torbi punih novca.

Biggs je u jednom intervjuu kazao da je njegov dio iznosio 147 tisuća funti. 'Zdrobio sam to za tri godine. Od tada sam živio samo na slavi', kazao je. Davao je intervjue, prodavao svoje majice, snimao reklame, otvoreno prkoseći britanskim vlastima. Nikada nije izrazio žaljenje zbog pljačke o kojoj je snimljeno nekoliko filmova.