Annu Wintour moda je počela zanimati kao tinejdžericu. Otac Charles, urednik Evening Standarda, često se s njom konzultirao kako naslovnicu magazina učiniti privlačnom mladim Londoncima 1960-ih godina.

Nakon što je sa 16 godina napustila školu, što će reći da nije završila ni srednju, započela je karijeru u modnom novinarstvu. Karijera ju je iz rodnog Londona odvela preko Atlantika, u list New York, a tu su se nanizali i Harper's Bazaar, Viva, Savvy. Zatim se vratila kući u britanski Vogue, da bi na kraju preuzela kontrolu nad franšizom magazina u New Yorku. Oživjela je ustajalu publikaciju i malo pomalo zarađivala sve više priznanja u industriji.

Anna je postala ikona stila. Njezina bob frizura Chanelove tamne naočale postale su uobičajen prizor u prvim redovima mnogih modnih revija. Tu je sjedila daleko od konkurencije, poslije se nije zadržavala dajući intervjue, a još manje partijajući. Njezin radni dan počinje ranom zorom, a liježe u 22 sata.

Daleko od kamera, Wintour je postala institucija u modnom svijetu gotovo podjednako kao i njezin magazin. Nadaleko cijenjena zbog istančana osjećaja za modne trendove, zbog podrške mladim dizajnerskim snagama i zbog zahtjevne osobnosti, dobila je nadimak Nuklearna Wintour. Činjenica da je Vogue koristila tako da je njime oblikovala modnu industriju i diktirala što je 'in', a što 'out', zaradila je brojne pohvale, ali i kritike. Borci za prava životinja razapeli su je zbog konstantne promocije krzna, a mnogi je krive zbog elitističkog pogleda na ženstvenost i ljepotu koji se fokusira na bogate mršave žene

Njezina bivša osobna asistentica Lauren Weisberger napisala je 2003. bestseler 'Vrag nosi Pradu', koji je kasnije interpretiran u filmskom obliku s Meryl Streep kao Mirandom Priestly u glavnoj ulozi, a sav modni svijet vjeruje da su činjenice temeljene na Wintourovoj.

Ove se godine sama našla u glavnoj filmskoj ulozi, u dokumentarcu 'The September Issue' redatelja R. J. Cutlera, koji se može pogledati i u našim kinima.

Modni se svijet nije mogao načuditi što je Wintour pristala na taj projekt, kako li je samo onako hladna, disciplinirana, zahtjevna i tvrda urednica dopustila da je kamere devet mjeseci prate i snimaju po cijele dane.

Znatiželjnici iz cijelog svijeta tako mogu zaviriti u svijet nedodirljive Anne Wintour i dobiti sliku kako je nastalo slavno rujansko izdanje najdebljeg Voguea ikad, onog iz 2007, na 840 stranica i teškog dva kilograma. Snimljeni su i Annini suradnici i novinari, u pogledu kojih je više nego stroga, dosljedna i zahtjevna.