Penna Badgleyja znamo kao pomalo zbunjenog Dana iz popularne serije 'Tračerica', a godinama je bio u sretnoj vezi s Blake Lively, kolegicom iz serije koja igra Serenu
Nakon što su prekinuli, Penn i Blake su krenuli svatko svojim putem pa se lijepa glumica uskoro našla u naručju holivudskog zavodnika Lea DiCaprija, što je nekoliko mjeseci (dok se nisu razišli) zabavljalo medije.
Penn se pak u posljednje vrijeme jako zbližio sa Zoe Kravitz, egzotičnom 22-godišnjom zvijezdom serije 'Kalifornikacija' i filma 'X-Men: First Class', pa su krenule priče da tu ima i više od prijateljstva.
Zgodna Zoe, inače kći slavnog holivudskog para – glumice Lise Bonet i rokera Lennyja Kravitza - već je nekoliko puta viđena u društvu šarmantnog Penna (24).
Druženja su navodno krenula još ljetos, a prema riječima prijatelja mladog para, stvari između njih su sve ozbiljnije.