Iako se mnogi čudom čude nad novim holivudskim parom, Seanom Pennom i Scarlett Johansson, njegova bivša djevojka ne misli tako
'Mislim da Sean treba dobru ženu u svom životu. On je odličan čovjek, a sa Scarlett čini divan par', rekla je glumčeva posljednja djevojka, ujedno Victorijin model, Jessica White, a prenijeli svjetski mediji.
Sean i Jessica su bili u vezi nakon kraha njegovog braka s Robin Wright Penn, a glumčevo druženje sa Scarlett započelo je samo nekoliko tjedana nakon njenog razvoda od Ryana Reynoldsa.