Osim toga, Clint Eastwood novinarki zamjera što je postala menadžerica benda Overtone zbog čega često putuje u Južnoafričku Republiku, navodno mu smeta i što u reality šouu 'Mrs. Eastwood & Company' iznosi detalje o životu s glumcem.

Američki mediji pišu da se Clint zbog toga iselio iz holivudske vile. Par se upoznao 1993, a u braku su 16 godina.

Eastwood je miljenik milijuna žena diljem svijeta koje tako rado okreću glavu na spomen njegova renomea ljutog ženskara, koji ga prati oduvijek. Iako se uvijek trudio i uspijevao svoj privatni život zadržati za sebe, ipak je s godinama puno toga ispod njegovih plahti uspjelo izaći van, pa se tako, primjerice, odavno zna da, iako se ženio samo dva puta, iz brojnih manje ili više čvrstih veza ima čak sedmero djece (i dvoje unučadi) rođene u rasponu od 32 godine od pet majki. Troje od te djece rođeno je u vezama koje su trajale i dok je Clint bio zauzet, a nagađalo se da to nije konačan broj.

U zlatnim danima ga se povezivalo, između ostalih, i s Jean Seberg, Catherine Deneuve i Barbrom Streisand, no s godinama se i on smirio, iako tu očito nije uputno davati nikakve prognoze, pa je tako izdržao čak 16 godina u sretnom braku sa 35 godina mlađom TV novinarkom Dinom Ruiz, koja mu je 1996, 12 godina nakon što je postao djed, rodila najmlađu kćer Morgan. Na tom vjenčanju mu je kum bio najstariji sin Kyle.