Bila je to najveća romansa u Hollywoodu, no nije dugo potrajala. Nakon godinu i pol dana ljubavi, Theron je odlučila okončati vezu s 54-godišnjim Pennom čiji je težak karakter očito presudio i zarukama s Charlize
Donedavno su bili najzaljubljeniji par u Hollywoodu, a do kraja godine planirali su i vjenčanje, no čini se da je velikoj ljubavi 39-godišnje fatalne plavuše Charlize Theron i 54-godišnjeg Seana Penna došao kraj. Zaruke je raskinula upravo Theron i to nakon dužeg odmora u Europi s američkim glumcem i redateljem.
Još u svibnju u Cannesu djelovali su kao sretna obitelj i malo tko bi prognozirao da će samo za mjesec dana svatko na svoju stranu. Prekid je zasigurno šokirao njihove obožavatelje, ali ne i one koji dobro poznaju Seana Penna. Zbog njegove teške naravi ni jedna žena nije se dugo zadržala u njegovu ljubavnom gnijezdu, osim blage i popustljive Robin Wright s kojom ima dvoje djece. A i ona je nakon razvoda priznala da se preporodila.
I njegova prva supruga Madonna rekla je da Penn nema samo teški karakter, nego i ruku. Ako se u to uvjerila i Theron, nije čudo što je tako naglo prekinula vezu s Pennom. Naime, još kao dijete trpjela je agresiju svog oca alkoholičara kojeg je njezina majka upucala u samoobrani.
Theron se još krajem svibnja preselila u svoju vilu u Hollywoodu s trogodišnjim sinom Jacksonom, a Penn je otkazao prodaju svoje kuće na plaži Malibu.