Uredništvo magazina GQ obrazložilo je da je Timberlake dospio na prvo mjesto i zbog sklonosti modnom riziku, navodeći primjere kombiniranja šešira s tankim kravatama, neurednom bradom i još koječime.

S druge pak strane, Justin je kao najveću ikonu modnog stila proglasio Kate Moss. Da nije sve slučajno, govori i podatak da je Justin sa svojim prijateljem Traceom Ayalom pokrenuo i uspješno plasira modnu liniju William Rast.