Očekivanja i jesu i nisu ispunjena. Komedija je povremeno uistinu zabavna, no Jennifer je najmanje zanimljiva od troje negativaca. Dok bi muški dio publike mogao uživati u njezinoj ljepoti i (pretjerano afektiranoj) seksualnosti, ženski dio publike trebao bi biti prije svega iritiran mačističkim i mizoginim tretmanom ženskih likova u filmu koje su u pravilu gladne seksa, ne mogu odoljeti nijednom muškaracu, plošne su i površne - osim seksualno agresivne zubarice Julie koju tumači Aniston, tu je i ninfomanka Rhonda koju glumi Julie Bowen, a osobito ponižavajući tretman dobila je 'trudna' Margie koju igra Celia Finkelstein.

Neusporedivo zanimljiviji negativci su Kevin Spacey kao sadistički nastrojeni Dave kojemu pravi užitak predstavlja mučenje dobrodušnog i pomalo beskrvnog Nicka (Jason Bateman) i Colin Farrell kao o kokainu i kurvama ovisni Bobby, nesposobni nasljednik tvrtke u kojoj radi pedantni knjigovođa i okorjeli ženskar Kurt (Jason Sudeikis). Za razliku od trojice pomalo bljedunjavih protagonista - uz najbolje prijatelje Nicka i Kurta tu je i njihov nerazudvojni frend, zubni tehničar Dale (Charlie Day), kojega seksualno zlostavlja njegova seksi šefica, zubarica Julia (Aniston) – negativci, prvenstveno Bobby i Dave, barem su zanimljivije napisani i osmišljeni likovi. Spacey i Farrell zahvalni su za uloge sadista i razvratnika - obojica su stanju izvući maksimum od role ma koliko karikirani bili likovi: Spacey je opakiji od Keysera Sözea, a Farrell ružniji od Zvonara crkve Notre Dame. Kao glumac koji je poprilično poznat po svojim zavodničkim sposobnostima, poštovanje zaslužuje već i sama činjenica što je Farrell pokazao da u određenoj mjeri je lišen taštine i pristao je pojaviti se u ulozi koja nimalo ne laska njegovom seksipilu.

Prava je šteta, međutim, što su autori filma većinu dosjetki bazirali na (doslovno) zahodskom humoru, a nisu se barem malo ozbiljnije pozabavili 'kriznim' humorom.

Naime, upravo je aktualna ekonomska i financijska kriza, koja ponovo prijeti SAD-u i svijetu, najprovokativniji i potencijalno najzanimljiviji motiv filma. Nedovoljno istaknut i sveden na nekoliko vulgarnosti, taj motiv predočen je kroz lik Kennyja, školskog kolege trojice protagonista - propalog bankara, bivšeg zaposlenika posrnulog financijskog diva Lehman Brothers. Nakon što je ostao bez posla, nekoć bogati i uspješni bankar Kenny dotaknuo je dno, a okrutnost s kojom se redatelj Seth Gordon prema njemu odnosi (Kenny je za nekoliko dolara spreman i na pružanje seksualnih usluga) otkriva ne samo duboki prezir prema posrnulom bankarskom divu koji je označio početak velike krize i prema financijskom sektoru u cjelini, nego istovremeno i duboki strah od nezaposlenosti i neimaštine na koje američki srednji sloj nije naviknut,a doživljava ih, čini se, i dalje kao daleke, ponižavajuće i gotovo nemoguće. Mrska korporativna Amerika i hladni kapitalizam otkrivaju se i kroz prikaz nepoštenog hijerarhijskog sustava u tvrtkama koje ne nude nikakve stvarne mogućnosti napredovanja, bezosjećajne šefove koji brinu isključivo o vlastitom probitku dok u rukama drže budućnost svojih zaposlenika, a situacija na tržištu rada ne nudi alternativu. Zaposleni su zarobljeni u zamci nezaposlenosti, hipotekarnih kredita i rastućeg nezadovoljstva.

Bili bismo zadovoljniji da se tim, za Ameriku novim, društvenim fenomenom Gordon imao volje malo ozbiljnije pozabaviti, no i ovako je 'Kako se riješiti šefa' relativno pitka zabava, utemeljena na premisi Hitchockovog 'Nepoznatog iz Nord-ekspresa', na koji se autori i pozivaju kroz jednu od mnogobrojnih pop-kulturnih referenci.