Osim što je bio osobenjak u glazbi, takav je bio i u privatnom životu. O tome koliko je bio bizaran i jedinstven ljubavnik, prošle je godine progovorila Princeova prva supruga Mayte Garcia čiji je četverogodišnji brak razorila obiteljska tragedija i neuspjeli pokušaji da dobiju dijete. S Manuelom Testolini vjenčao se 2001., da bi ga ona ostavila pet godina poslije. Princeova posljednja djevojka koju je pokazao javnosti bila je pjevačica Bria Valente. Od 2014. često je dolazio u London zbog mlađahne britanske glazbenice Delilah
Mnoge slavne glazbenice i glumice našle su se na popisu Princeovih ljubavnica, no nijedna od njih nije izdržala dugo s njim. Njegova prva velika ljubav bila je pjevačica Denise Matthews poznatija kao Vanity koju je upoznao 1980. Zajedno su se pojavili na naslovnici Rolling Stonea 1983. Petnaest godina poslije, Denise je napisala autobiografiju u kojoj je izjavila kako je Prince bio jedini muškarac kojeg je istinski voljela. Postala je okorjela ovisnica o kokainu. Uspjela je pobijediti ovisnost, no ne zadugo. Preminula je početkom ove godine u 57. godini od predoziranja.
Denise Matthews bila je prva velika ljubav slavnog Princea
Početkom devedesetih zaljubio se u 16-godišnju britansku glumicu Annu Garciju, kasnije poznatu kao Anna Fantastic. Bila je muza njegovih najvećeih hitova. No sredinom devedesetih zamijenila ju je također 16-godišnjakinja Mayte Garcia čija je majka isposlovala da Prince upozna njezinu atraktivnu kćer plesačicu u backstageu nakon jednog koncerta. Kad je napunila 18, pozvao ju je da pleše na njegovoj turneji Diamonds and Pearls. Vjenčali su se na Valentinovo 1996. Mayte je ubrzo ostala trudna, no tragedija koja ih je kasnije rastavila bila je smrt njihova sina Boya Gregoryja tjedna dana nakon rođenja. Beba je imala rijetki genetski poremećaj poznatiji kao Pfeifferov sindrom. Mayte je ubrzo opet ostala trudna, no nakon drugog gubitka bebe spontanim pobačajem sve je u njihovoj vezi krenulo nizbrdo.
'Nismo se nikad uspjeli oporaviti od gubitka djeteta. Prince je bio i ostao najveća i najčudesnija ljubavna priča mog života. Bio je bizaran, neobičan, zanimljiv, pažljiv, nitko u mom životu nije bio originalan poput njega. Zbog toga sam sve kasnije ljubavne doživljaje smatrala manje vrijednim i uzbudljivim. To me zamalo uništilo', ispričala je prošle godine za britanske medije Mayte.
Drugu suprugu Manuelu Testolini upoznao je godinu dana nakon razvoda od Garcije 2001. u Minneapolisu dok je radila u humanitarnoj udruzi Love4OneAnother. Manuela je imala 24, a Prince 43 kad su se vjenčali. Rastali su se pet godina kasnije. Njegov glasnogovornik izjavio je da je Testolini zatražila rastavu.
'Nikad nisam htjela biti u centru medijske pažnje, no s Princeom drugačije nije moglo biti', rekla je Testolini. Početkom 2010. Princeova odabranica bila je glazbenica Bria Valente. Posljednja koja je zaokupila njegovu pažnju bila je 24-godišnja britanska pjevačica Delilah zbog koje je od 2014. često dolazio u London, u kojem je bila prisutna na svim njegovim nastupima.
Delilah je 2014. bila u vezi s Princeom
