S natapiranom crvenom kosom i pola izbrijane glave, plastičnim nakitom do lakta u neonskim bojama, ekscentričnim modnim izričajem te hitoidnim pjesmama, bila je jedna od prvih ženskih ikona iz zlatnog doba MTV-ja. Utjecala je na mnoge glazbenice kao što su Alanis Morissette, Pink, Nicki Minaj, Lady Gaga i Katy Perry, a njezin najveći hit 'Girls Just Wanna Have Fun' (Djevojke se samo žele zabavljati) iz 1983. posljednjih mjeseci dobio je svoj prepjev i novo značenje
Kako je opisala njezina majka, Cyndi Lauper bila je 'malo čudna kao dijete'. Slušala je Judy Garland, Billie Holiday, Ellu Fitzgerald, Beatlese i Jimija Hendrixa, a s 12 godina počela je pisati pjesme i svirati gitaru te je krenulo i njezino eksperimentiranje bojom kose i odjećom.
Djevojka iz njujorškog Queensa svojim je debitantskim albumom 'She's so Unusual' bila pravo osvježenje na sceni i postala svjetski hit. Tijekom 1970-ih nastupala je s raznim cover bendovima, a 1978. godine sa saksofonistom Johnom Turijem osnovala je grupu Blue Angel.
Hrabre izjave i slavljenje različitosti zaintrigirali su javnost, a sve je to pomoglo da tijekom osamdesetih godina 20. stoljeća glasno pozove na borbu za ženska prava. U svojoj je autobiografiji objasnila da je 'Girls Just Wanna Have Fun' izrazito feministička pjesma (spot je 1984. proglašen prvim najboljim ženskim videom na MTV Music Awards). Tijekom godina Cyndi je postala strastvena borkinja i za prava LGBT zajednice.
Cyndi se s prijateljicom, holivudskom glumicom Laurom Dern (Twin Peaks, Divlji u srcu) sredinom svibnja priključila njujorškim prosvjedima s parolom 'Girl Just Wanna Have Fundamental Rights' (Djevojke samo žele temeljna prava), kako u prepjevu od tada glasi stih nesvakidašnje 68-godišnje glazbenice.
Drugi album 'True Colors' objavila je 1985. godine, a treći album 'A Night to remember' kritika je pokopala, ali sadržavao je hit 'I drove all night', a video za pjesmu 'My First Night Without You' upisan je u povijest kao prvi video prilagođen osobama s oštećenjem sluha. Za mjuzikl 'Kinky Boots' s Harveyjem Fiersteinom skladala je glazbu i pisala tekstove.
Cindy je glazbeno aktivna i danas, objavljuje nove albume te radi i na filmu i u kazalištu. Živi u New Yorku s mužem Davidom Thorntonom i sinom Declynom.