Massimo i Eni Kondić upoznali su se osamdesetih godina, kad je ona pisala pjesme za Josipu Lisac i druge izvođače. Slučajno su se u isto vrijeme našli u kući aranžera Krešimira Klemenčića. Pjevač je izjavio kako je kad je ugledao svoju buduću suprugu pomislio da je 'prepametna i prestroga za njega te da mu se činilo da je izvan njegove lige'.

Dok je spavala, uzeo joj je mjeru za prsten, otišao u grad i kupio zaručnički prsten, a kad se vratio kući, kleknuo je pred nju i zamolio je da mu bude supruga. Uvijek s divljenjem govori o supruzi, za nju kaže da je najinteligentnije biće koje zna te da je njegov heroj, a što se tiče recepta sretnog braka, kaže da 'treba biti džentlmen, slijediti moralnost te da 'čovjek treba biti čovjek, a ne životinja'.

Na Instagramu Eni nema često, no ona je uz njega na svim važnim glazbenim događajima. Ovoga puta ljubav njegovog života objavljena je ondje povodom Dana žena. 'Draga gospodo, na ovaj, a onda i svaki drugi dan, sjetimo se da nas sve, u našim životima ključne žene, čine boljima', poruka je koja stoji pored dosad neviđene zajedničke fotografije.