U njihovom prvom zajedničkom filmu DiCaprija ćemo gledati u ulozi Ricka Daltona, bivše western zvijezde u televizijskim serijama, dok će Pitt glumiti Rickovog dugogodišnjeg kaskaderskog dvojnika Cliffa Bootha.

Radnja je smještena u 1969. godinu, vrijeme u kojem obojica muku muče s preživljavanjem u Hoolywoodu kojega više i ne prepoznaju. Jedina osoba koju prepoznaju je Rickova prva susjeda - Sharon Tate.

Tarantino je veći dio svog života proveo u Los Angelesu, uključujući i godinu radnje filma, kada je imao sedam godina.

'Na ovom scenariju radim već pet godina i vrlo mi je uzbudljivo pričati priču o L.A.-u i Hoolywoodu kakvi više ne postoje', rekao je Tarantino i izrazio veliko zadovoljstvo zbog udruživanja dinamičnog dvojca DiCaprija i Pitta kao Ricka i Cliffa.

Slavni je redatelj originalno trebao film snimiti u suradnji s Weinsteinovom tvrtkom, no nakon niza optužaba za seksualne napade upućene Harveyju Weinsteinu, Tarantino će svoj film snimiti s tvrtkom Sony Pictures.

Bilo jednom u Hoolywoodu u kinima će se pojaviti 9. kolovoza 2019. godine, a zanimljivo je kako će toga datuma biti pedesetogodišnjica tragične smrti spomenute glumice i manekenke Sharon Tate.

Tate je tumačila glavnu žensku ulogu u horor-komediji 'Bal vampira', redatelja Romana Polanskog s kojim je započela ljubavnu vezu. Početkom 1968. godine par se vjenčao, a iste godine Sharon je ostala trudna.

Hipi pokret tih je godina bio na svom vrhuncu i tim je načinom života živio i mladi bračni par, a u svojoj novoj kući Benedict Canyonu uobičavali su održavati tulume. Posljednji je održan u  noći s 8. na 9. kolovoza, samo dva tjedna prije Sharoninog termina za porod.

Na tulum, na kojemu zbog putovanja nije bio Polanski, upali su militantni hipiji, sljedbenici Charlesa Mansona i masakrirali Tate i njene uzvanike. Zločin je duboko potresao Hollywood i smatra se jednim od najgorih u njegovoj povijesti.