Nakon što su 24. veljače 1981. godine i službeno objavljene zaruke princa Charlesa i Lady Diane Spencer, zaručnici su dali i zajednički televizijski intervju. Kada je princ rekao kako je 'naprosto oduševljen i sretan', novinar ga je upitao: 'Pretpostavljam i zaljubljen?'

Diana je na to odgovorila potvrdno, usput napravivši grimasu i okrenuvši očima, Charles je dao poprilično čudan odgovor: 'Što god to zaljubljen znači.' Time je zapravo jasno dao do znanja kako zarukama i nije presretan te kako je brak, i više nego očito, dogovoren. Svi njegovi prijatelji znali su da on nije 'pao' na šarm slatke i simpatične Diane, no smatrao je da će se na kraju uspjeti nekako zaljubiti u nju, baš kako su se na kraju zaljubili njegova baka i kralj George VI.

Zbog pritiska oca, princa Phillipa, morao je zaprositi Dianu, iako nije ni najmanje bio spreman na taj korak, osobito jer se radilo o djevojci od 19 godina, a on je već tada imao 32. A osim toga, bio je itekako zaljubljen u Camillu. Kako se prikazivalo u medijima, Diana je bila idealna - mlada, divna s djecom, entuzijastična, osjećajna, a i to što potječe iz ugledne obitelji Spencer nije bilo naodmet.

Prvi put susreli su se u njezinom obiteljskom domu u Althropu, u studenom 1977. Budući da je bio prijatelj s njezinom sestrom Sarah, često su se susretali. No sve to bilo je neozbiljno viđanje. Sredinom travnja 1980. Charles je otišao u Afriku kao kraljičin predstavnik kako bi predao vlast britanske kolonije Rodezije novoizabranoj vladi. Tada je posjetio i Zimbabve, a u njegovu društvu našao se i vojni zapovjednik Andrew Parker Bowles, s kojim je u Afriku stigla i Camilla. Iako je bila u suprugovu društvu, zapravo je tamo otputovala zbog svog kraljevskog ljubavnika.

Tijekom službene večere Camilla i Charles toliko su otvoreno očijukali i flertovali, da je zbog osjećaja nelagode prinčev osobni tajnik napustio sobu. Emocije među njima nisu se mogle nikako sakriti, no ona je bila udata žena, a on prijestolonasljednik. Sve je veći pritisak vršen na princa, da je vrijeme da se smiri i pronađe idealnu partnericu. U svibnju 1980. društvo u kojem je bila i Diana zateklo se u Royal Albert Hallu na Verdijevu 'Requiemu'. Charles, iako nije imao nikakve osjećaje spram nje, smatrao je da je idealna kandidatkinja za suprugu.

Dvanest godina razlike bilo je nepremostivo jer nisu imali nikakvih dodirnih točaka. Nakon jedne utakmice Charles i Diana prvi put imali su neki normalniji razgovor. Svi prisutni poslije su otkrili kako se Diana cijelo vrijeme smijuljila i na sve ga načine pokušala impresionirati.

Zbog sestre, koja se udala za asistenta kraljevskog tajnika i rodila dijete, Diana se preselila kako bi joj mogla pomoći oko djeteta. Charles je to iskoristio i krenuo se viđati s Dianom. Njezin rođak Robert Spencer kasnije je otkrio kako je upravo tada njihova romansa i započela.

A onda je Charles pozvao Dianu da mu se pridruži na kraljevskoj jahti u povodu tradicionalne godišnje regate. Sve je postalo javno kada ju je kraljica pozvala u Balmoral, početkom rujna, te je Diana dobila čast da s njima sjedi u kraljevskoj loži. Među uzvanicima je bila i Camilla sa svojim suprugom jer je, navodno, Charles želio od svoje ljubavnice dobiti odobrenje da se vjenča s Dianom.

Lijepa Diana sve je očarala, no Charles ju je i dalje držao na odstojanju. Smatrao je da je ipak jednog dana može zavoljeti. U siječnju 1981. Charles je otišao na skijanje u Švicarsku i tada svom bliskom prijatelju, imenjaku Charlesu Palmeru-Tomkinsonsu, otkrio kako se nećka bi li ili ne zaprosio Dianu. Želio je napraviti pravu stvar za svoju obitelj i sebe, no to je značilo da će on zbog takve odluke zažaliti.

Iako je bio na mukama i preispitivao se, Charles je na kraju zaprosio Dianu i 6. veljače 1981. pozvao ju je u Windsor i upitao hoće li se udati za njega, a ona je pristala, smijuljeći se.