Album 'Nashville Skyline', objavljen 1969. godine, predstavljao je prekretnicu za jednu od najvećih zvijezda popularne kulture, s karijerom dugom više od 60 godina. Njime se okrenuo countryju, a prvi znak tog 'skretanja' bila je pjesma 'Lay, Lady, Lay', koja je najavila album
Pjesma je trebala biti napisana za potrebe holivudskog klasika 'Ponoćni kauboj' o dvojici uličnih prevaranata koje glume Dustin Hoffman i Jon Voight. Međutim Bob Dylan nije je stigao završiti na vrijeme pa je redatelj filma John Schlesinger umjesto njegove odabrao skladbu 'Everybody's Talkin' Harryja Nilssona.
Premda je u vrijeme izlaska bilo rečeno da je pjesma posvećena Bobovoj ženi Sarah, sam je Dylan to demantirao u intervjuu iz 1971., kada je ispričao da je 'napisana za Barbru Streisand'.
Budući da nije dao nikakvu drugu izjavu o pjesmi, ne objašnjavajući prirodu njihovog odnosa, teško je znati je li namjeravao da glumica zapjeva ili je napisana u znak poštovanja prema njezinom talentu.
Inače, album 'Nashville Skyline' objavljen je nakon što su prethodne godine ubijeni Martin Luther King Jr. i senator Robert Kennedy, a na vlast je došao Richard Nixon. Rasni nemiri i demonstracije protiv rata u Vijetnamu bili su sve žešći.
Pjesma 'Lay, Lady, Lay' doživjela je mnoge obrade - Birdsa, The Everly Brothersa, Duran Durana, a Cher je preokrenula tekst u njenoj verziji 'Lay, Baby, Lay'.