Kako otkriva njena nova biografija 'Once Upon A Time: The Captivating Life of Carolyn Bessette-Kennedy', Carolyn je bila iznervirana time što je suprug John F. Kennedy Jr. nije upoznao sa svojom majkom Jackie Kennedy prije nego što je preminula 19. svibnja 1994.

Prema jednom od poglavlja, Carolyn i John započeli su vezu početkom 90-ih, dok se on još uvijek viđao s dotadašnjom djevojkom, glumicom Daryl Hannah, s kojom je prekinuo tek 1994. godine.

Carolyn nikada nije bila sretna zbog toga što je Kennedyjev nasljednik započeo vezu s njom, a nije smogao snage okončati onu s glumicom, baš kao ni zbog toga što ju nije upoznao s voljenom majkom.

'Bila je iznervirana i sve više ljuta jer je nije želio upoznati s majkom', piše autorica biografije Elizabeth Beller.

Razlog zbog kojeg to nije napravio krije se u tome, smatraju neki, što je upravo u to vrijeme radio na izdavanju svog političkog časopisa George. 'Mislim da mu je u tom trenutku bilo teško ozbiljno shvatiti išta drugo osim svog rada. Da je Carolyn upoznala Jackie, sve bi se promijenilo, a on možda i nije bio spreman za to. No znam da je žalio zbog toga. Nekolicini prijatelja rekao je da najviše žali što ih nije upoznao.'

Veza Carolyn i Johna imala je mnoge uspone i padove prije negoli su se 1996. odlučili vjenčati u tajnosti. 'Imali su prekide i mirenja između '92. i '94. i to ponajviše jer bi ga Carolyn ostavljala zbog činjenice da je nije upoznao s Jackie. Smatrala je da njihova veza može postati ozbiljna samo ako je upozna sa svojom majkom. Carolyn se nije namjeravala pomiriti s nečim takvim.'