Kada je u kolovozu 1997. poginula princeza Diana, Carolyn Bessette-Kennedy rekla je svom suprugu, Johnu F. Kennedyju Jr.-u da nazove prinčeve Williama i Harryja, izrazi im sućut i ponudi pomoć zbog gubitka majke.

Prema pisanju nove biografije Elizabeth Beller, pod nazivom 'Once Upon a Time: The Captivating Life of Carolyn Bessette-Kennedy', Dianina smrt uznemirila je lijepu Carolyn, koja se i sama svakodnevno borila s nemilosrdnim paparazzima ispred njihovog stana u Tribeci.

Upravo zbog toga pokušala je svom suprugu sugerirati kako bi bilo lijepo da osobno izrazi sućut, osobito nakon što se doznalo da se princeza Diana divila Johnu Jr. te se nadala da će i njezini sinovi uspjeti, baš poput njega, usprkos ogromnoj medijskoj pozornosti zadržati skromnost.

John ju je odbio iz jednostavnog razloga - nije ih osobno poznavao, a smatrao je i kako se njihove životne priče uvelike razlikuju.

'Susreo se s princezom Dianom jednom ili dvaput i činjenica da je poginula dok su je proganjali paparazzi smetala mu je jer je i sam bio svjestan činjenice da je njegov i Carolynin život postao preopterećen pažnjom. To ga je uzrujavalo. Njezin prijedlog da ih nazove bio je divan. A i on je, prema onima koji su ga poznavali, bio divna i ljubazna osoba, no taj je trenutak očito bio pretežak za njega da bi mogao nazvati i reći bilo što nekome tko je izgubio roditelja na tako javan i dramatičan način', stoji u knjizi.

Podsjetimo, Carolyn i John Jr. poginuli su 16. srpnja 1999., zajedno s njezinom sestrom Lauren, nakon što se njihov mali privatni avion srušio u more nedaleko od imanja Martha's Vineyard, gdje su krenuli na vjenčanje.