Carolyn Bessette-Kennedy i John F. Kennedy Jr. prema nekim su se pričama upoznali kod modnog dizajnera Calvina Kleina u New Yorku, kod kojeg je lijepa plavuša radila kao publicist, a sin pokojnog američkog predsjednika došao je isprobati odijela. U toj ih je priči upoznala zajednička prijateljica, supruga slavnog dizajnera Kelly Klein, dok drugi tvrde kako se fatalni susret dogodio u Central Parku, u kojem su oboje džogirali.

Čim ju je ugledao, John F. Kennedy Jr. bio je očaran njezinom ljepotom, a iako je isprva odbila njegov poziv da izađu, nije joj trebalo dugo da se predomisli i od tada su postali nerazdvojni. Ubrzo nakon toga počele su pripreme za tajno vjenčanje, koje je 21. rujna 1996. godine održano u povijesnoj baptističkoj crkvi na otočiću Cumberland u Georgiji.

U kolikoj je tajnosti sve planirano, dovoljno govori i to da neki članovi obitelji Kennedy nisu bili ni pozvani, a sve kako bi se izbjeglo zanimanje medija. Carolyn je za svoj dan iz snova odabrala jednostavnu, elegantnu haljinu do poda sa svilenim velom i dugačkim rukavicama s potpisom Narcisa Rodrigueza, dok je na nogama imala sandale od satenskih kuglica koje je dizajnirao Manolo Blahnik. Kosa joj je bila skupljena u nisku punđu i u nju su stavljene dvije ukosnice koje su pripadale Jackie Kennedy.

Zanimljivo je da je na vlastito vjenčanje zakasnila puna dva sata jer je dobila živčani napadaj nakon što nije mogla sama odjenuti vjenčanicu. Intimna večera za samo 40 uzvanika nije mogla biti romantičnija - u crkvi nije bilo struje, pa su posvuda gorjele svijeće i lanterne, a mladenci su svoje zavjete izrecitirali jedno drugome, nakon čega su svi preselili u Greyfield Inn te su prvi ples otplesali uz pjesmu Princea 'Forever In My Life'.

Vjenčanje je ipak završilo na naslovnicama svih časopisa i nova opsesija o Kennedyjevima je rođena. Jedan od najpoželjnijih muškaraca svijeta, koji je mogao imati bilo koju ženu, odabrao je onu koja nije bila ni bogata ni poznata, niti je imala obiteljsko zaleđe. Razlog zbog kojeg je odabrao upravo nju bio je u nekim njezinim drugim vrlinama - nevjerojatnoj ljepoti, unikatnom smislu za lijepo, lukavosti i inteligenciji. Njihova ljubavna priča zapravo je postala moderna bajka o Pepeljuzi.

Kao gospodin i gospođa Kennedy, uputili su se na svoj medeni mjesec u Tursku, u kojoj su proveli deset dana, a po povratku kući dočekale su ih stotine paparazza. No bračna idila nije predugo potrajala. Carolyn se plašila tolike pomame medija željnih da seciraju njihove živote, dok je za Kennedyja to bilo nešto s čime je odrastao. Isto tako, on je silno želio djecu, dok se ona borila rukama i nogama da ne ostane trudna. Sve to unijelo je razdor u njihov obiteljski dom, svađe su bile sve učestalije, a John F. Kennedy Jr. sve je više boravio u iznajmljenoj sobi u hotelu Stanhope, dok je ona ostala u njihovom stanu u Tribeci.

Zaluđenost svijeta lijepom Carolyn Bessette-Kennedy rasla je iz dana u dan - preko noći se pretvorila u najveću ikonu stila, koju su čak i Anna Wintour, ali i Liz Tilberis, željele imati na naslovnici Voguea, odnosno Marie Clairea, dok je Ralph Lauren silno želio da mu ona bude osobna muza. Na sve to Kennedy je bio itekako naučen te bi čak, kada bi očito mislio da mu je pala medijska popularnost, radio sve kako bi ponovno završio na naslovnicama, pa makar zbog toga trčao golog torza po Central Parku.

No Carolyn se sve manje mogla nositi s tolikom popularnošću. Na neko vrijeme preselila se kod najboljeg prijatelja Gordona Hendersona, a kada bi je paparazzi i snimili, ona bi se trudila biti neprimjetna - spustila bi pogled i gotovo se uvukla u ramena. Njezinim prijateljima bilo je itekako jasno da ona puca pod tolikim pritiskom, iz čega se jasno dalo iščitati da pati od depresije.

Nekoliko mjeseci nakon vjenčanja gotovo više nije ni izlazila iz stana. 'Jednostavno je odbijala izlaziti. Ne bi se pojavila na zakazanim večerama, nije se željela družiti s Johnovim prijateljima. Tim je činom srušila mnoge mostove iza sebe', otkrio je svojedobno jedan od njezinih bliskih prijatelja, tvrdeći kako je Johna to odvelo u drugu krajnost - ostajao je prekovremeno na poslu, kasno navečer odlazio je u teretanu, s prijateljima je odlazio na izlete, ali i, u što je Carolyn itekako sumnjala, viđao se s drugim ženama njoj iza leđa.

Zbog svega Carolyn Bessette utjehu je pronašla u opijatima. Dobro je poznata priča da je jedne večeri Kennedy stigao kući i pronašao je ispruženu na podu, odmah pored sofe, uneređenu i praznog pogleda, okruženu prijateljima homoseksualcima, dok je oko njih bio kokain. Ubrzo je njezina utjeha postala prava ovisnost te bilo koji izlazak iz kuće nije prošao bez nebrojeno mnogo posjeta toaletima kako bi pojačala učinak narkotika.

'Carolyn je bila poput divljeg konja. Voljela je psovati i nije poštivala nikoga. Johna je cijelo vrijeme zvala homićem', rekao je izvor blizak njoj, dodavši kako su se njihove svađe često pretvarale u prave fizičke obračune, koji nisu uvijek završavali bezazleno. Kada je čula da se on ponovno viđa sa svojom bivšom djevojkom, glumicom Daryl Hannah, zamračilo joj se pred očima, no oni koji su bili bliski s njom znali su da mu ona nikada neće dati razvod.

Zbog svoje nesigurnosti imala je potrebu da kontrolira i manipulira svime, dok ju je ovisnost o kokainu učinila paranoičnom. Bila je ljubomorna na Johnovu sestru Caroline, ali i njegova poslovnog partnera Michaela Bermana. Dodatno je napetost pojačala činjenica da je John silno želio nasljednika, čak je imao i ime za nerođenog sina - Flynn - no Carolyn je to s gnušanjem odbijala govoreći da ne želi odgajati dijete u ovakvom svijetu.

On joj je sve to praštao ponajviše jer je u njoj vidio svoju pokojnu voljenu majku Jackie Kennedy, što u njezinu modnom stilu, što u njezinoj potrebi da sve kontrolira. Baš kao što je navodno John bio nevjeran njoj, tako se Carolyn Bessette nakon udaje nastavila viđati sa svojim bivšim dečkom, jednim od najpoznatijih muških modela, Michaelom Berginom.

Nakon još jedne eskapade i burne svađe John F. Kennedy Jr. svoju je voljenu suprugu nagovorio da potraži stručnu pomoć i brinuo se da redovito uzima antidepresive. Kako bi se oporavila, često ju je vodio na romantične vikende, a u ožujku 1999. čak joj se pridružio na bračnim savjetovanjima. No ništa nije pomagalo. Četiri mjeseca kasnije Carolyn je izjurila iz ureda bračnog savjetnika nakon što je on spomenuo njezino drogiranje.

Samo nekoliko dana prije smrti John je imao let s privatnim pilotom u malom avionu do Toronta, u kojem je imao sastanak. U četvrtak 15. srpnja 1999. godine posjetio je kirurga na ortopediji kako bi mu skinuo gips s noge koji je dobio jer je šest tjedana ranije ozlijedio zglob na paraglidingu, da bi se samo dva dana kasnije, tada još uvijek u svađi, Carolyn i John, na nagovor njezine sestre Lauren Bessette, našli na piću i probali uz pomoć nje riješiti svoje probleme.

No ništa nije pomoglo. Umjesto da razgovaraju, oboje su se odlučili na nesnosnu tišinu. Ipak, Carolyn je znala da mora, unatoč njihovim razmiricama, prisustvovati vjenčanju njegova bratića Roryja Kennedyja, no nije željela sama letjeti s njim, stoga je njezina sestra Lauren pristala ići dio puta.

U petak 16. srpnja John je u svom kabrioletu poveo Lauren Bessette do privatnog aerodroma u New Jerseyju. Na putu su zapeli u gužvi i stigli tek oko osam sati uvečer, kada je već pao mrak. S njima u automobilu nije bila Carolyn, koja se, kako se kasnije doznalo, zadržala u kozmetičkom salonu na pedikuri.

Kako je otkrila stilistica Colin Lively, Carolyn je poželjela točno određenu nijansu laka za nokte, koju je stalno provjeravala na dnevnoj svjetlosti, dok joj je mobitel neprestance zvonio. No ona ga je ignorirala. Tek se jednom javila kako bi nestrpljivom sugovorniku s druge strane poručila da će, ukoliko je nastavi nazivati, biti još sporija. Čak tri puta je pedikerka morala promijeniti boju na noktima, nakon čega je ipak izašla i s privatnim vozačem uputila se prema aerodromu.

Iako je imao dozvolu za upravljanje avionima, John F. Kennedy Jr. i nije imao previše iskustva s malim Piper Saratogom. Uz sve to, niti vremenski uvjeti nisu im išli u korak. Nakon što je izgubio kontrolu nad upravljačem avion u kojem su se nalazili Kennedy, njegova supruga Carolyn Bessette-Kennedy i njezina sestra Lauren Bessette strmoglavio se u more, a očevici koji su prvi stigli na mjesto tragedije mogli su jedino proglasiti smrt troje putnika.

Godinu nakon stravične pogibije objavljen je i službeni izvještaj o nesreći u kojoj je kao glavni krivac prozvan upravo John F. Kennedy Jr., koji nije imao dovoljno iskustva da sam upravlja avionom noću, niti je, zbog noge, bio fizički spreman za to. Zbog svega toga roditelji Carolyn i Lauren Bessette tužili su Kennedyjeve jer je John F. Kennedy Jr. skrivio njihovu smrt te su kao naknadu dobili 15 milijuna dolara.