Dimitrov je nekada slovio za velikog talenta svjetskog tenisa pa su mu čak dali nadimak 'baby Federer', ali to nikada nije opravdao. 'Grand Slam' nije osvojio (sumnjamo da i hoće), a javnost ga je više pamtila po tome što je hodao s ruskom tenisačicom Marijom Šarapovom.

I dok je na Australian Openu, US Openu i Wimbledonu po jednom igrao polufinale, u Roland Garrosu nikada nije dobro prolazio, a ulaskom u treće kolo nakon pobjede protiv Slovaka Andreja Martina (6:4, 7:6(5), 6:1) izjednačio je svoj najbolji rezultat u Parizu.

Ipak, Bugarin se našao na portalima koji pozorno prate zemljani Grand Slam zbog neočekivanih problema s donjim dijelom trenirke. Sutkinja je suparnika i njega pozvala na mrežu kako bi im dala upute, točnije dala im je 15 sekundi vremena da se pojave, ali nespretni Dimitrov nije u tom vremenu uspio skinuti trenirku do kraja, zapelo je na desnoj nozi.

Pošto je tražio dodatnih deset sekundi, a odgovora nije bio, došao je poluskinut do mreže, tamo slušao upute sutkinje i usput pokušavao skinuti trenirku, da bi nakon nekog vremena izašao kao pobjednik iz te komične borbe koja je na njegovu žalost snimljena i kamerom, a to zbog striktnih pravila oko prava prijenosa možete vidjeti OVDJE.