Manchester United i Real Madrid do sada su se osam puta susreli u službenim UEFA-inim natjecanjima, od čega je Real pobijedio tri puta, a United dva puta, dok su tri utakmice završile neriješeno. Prvi put su se susreli u polufinalu Kupa prvaka sezone 1956/57. Tada dominantni Real pobijedio je Busbyjeve bebe u prvom susretu u Madridu 3:1, dok je u uzvratu poveo 0:2 i sigurno dočekao kraj utakmice s rezultatom 2:2. Fasciniranost igrača Uniteda, tada jedne od najtalentiranijih europskih momčadi, igrom Real Madrida najbolje je opisao Bobby Charlton: 'To nisu ljudi, to nije igra koju sam naučio.'

Do sljedećeg susreta stvari su se promijenile. Nakon minhenske tragedije Matt Busby je ponovno krenuo stvarati momčad, a početkom šezdesetih završila je era dominacije Real Madrida u europskom nogometu. U sezoni 1967/68. još jednom su se sastali u polufinalu Kupa prvaka. United je pobijedio u prvom susretu u Manchesteru 1:0 dok je u uzvratu Real Madrid vodio 2:0 i 3:1, ali je United uspio izjednačiti na 3:3 i proći u svoje prvo finale koje je i osvojio.

Četvrtfinale Lige prvaka 1999/2000. donijelo nam je novi susret ova dva kluba. Manchester United je sezonu prije osvojio trostruku krunu i bio favorit, jer Real Madrid, premda je osvojio Ligu prvaka dvije sezone ranije, nije ulijevao povjerenje svojim igrama u Europi i španjolskom prvenstvu. Nakon što je susret u Madridu završio 0:0 činilo se da će United imati relativno jednostavan posao u uzvratu. Unatoč prilično ravnopravnoj igri s mnogo prilika Uniteda, Real je u 52. minuti vodio 0:3, a do kraja su Beckham i Scholes samo uspjeli smanjiti na 2:3. Utakmicu je obilježila igra Fernanda Redonda, a posebno se pamti način na koji se izborio za prostor prije asistencije za treći Realov gol. Jonathan Wilson smatra da su iskustva koja je Ferguson stekao u toj utakmici bila presudna za taktičke promjene koje je u sljedećim godinama uvodio u igru Uniteda.

Još jedno četvrtfinale Lige prvaka, ono u sezoni 2002/2003, donijelo nam je zadnji susret ova dva kluba. United je bio jedan od boljih klubova u Europi i u to se vrijeme s Arsenalom borio za titule u Engleskoj, a Real Madrid bio je u prvoj fazi Prezove ere galaktikosa i velikim zvijezdama plijenio pažnju. Susret velikih imena dobio je i dodatnu pažnju zbog spekulacija oko budućnosti Davida Beckhama, za koga se tada, ispravno, pretpostavljalo da će se pridružiti kolekciji zvijezda u madridskom klubu. Figo i dva puta Raul su nakon prve utakmice donijeli prednost Realu 3:1. Uzvrat je u potpunosti ispunio očekivanja koja su nogometni ljubitelji imali od takvog susreta, a obilježila ga je još jedna čarolija na 'R' u Manchesteru. U utakmici koja je završila 4:3 tri gola za Real Madrid postigao je Ronaldo i zaradio aplauz Old Trafforda kada je napustio igru u 67. minuti. Beckham, kojega je Ferguson kontroverzno ostavio na klupi do 63. minute, obilježio je ostatak utakmice. U 71. minuti izjednačio je na 3:3 iz slobodnog udarca, a u 85. postavio je završni rezultat.

Nogometni ljubitelji se nadaju da će i ovaj njihov susret ponuditi nešto po čemu će ga se pamtiti.