Rođen u Rotterdamu, Beenhakker je iza sebe ostavio gotovo pola stoljeća dugu karijeru, tijekom koje je vodio brojne klubove i reprezentacije. Zahvaljujući svojoj karizmi i osebujnom stilu, dobio je nadimak Don Leo. Trenerski put započeo je 1965. u amaterskom klubu SV Ede, a već s 26 godina zakoračio je u profesionalni nogomet, preuzevši BV Veendam. Nakon toga vodio je SC Cambuur i Go Ahead Eagles, a 1978. stigao je na veliku scenu – na klupu Ajaxa, gdje je ostao do 1981. Potom je preuzeo Real Zaragozu.

Beenhakker se upisao u povijest kao jedan od rijetkih trenera koji su vodili i Ajax i Feyenoord, dva najveća rivala nizozemskog nogometa. S Ajaxom je osvajao naslove 1980. i 1990., dok je s Feyenoordom 1999. donio njihov posljednji naslov u sljedećih 18 godina.

U dva navrata Real Madrid

Izvan domovine najdublji trag ostavio je u Real Madridu, s kojim je između 1987. i 1989. osvojio tri uzastopna naslova španjolske La Lige. Kraljevski klub ponovno je vodio i u sezoni 1991./1992.

Njegova trenerska avantura protezala se diljem svijeta – nakon angažmana u švicarskom Grasshoppersu preuzeo je reprezentaciju Saudijske Arabije, zatim vodio Club Américu i Chivas de Guadalajaru u Meksiku, kao i Istanbulspor u Turskoj. Po povratku u Nizozemsku kratko je vodio Vitesse i ponovno Feyenoord, a zatim se vratio u Club Américu. Povijest je ispisao 2006. kada je s reprezentacijom Trinidada i Tobaga prvi put izborio nastup na Svjetskom prvenstvu.

Posljednji izbornicki posao imao je s Poljskom, čiju je reprezentaciju vodio od 2006. do 2009. godine. U bogatoj karijeri osvojio je ukupno deset trofeja u Nizozemskoj i Španjolskoj.

Nizozemsku reprezentaciju vodio je u dva navrata – prvi put od 1985. do 1986., kada nije uspio izboriti plasman na Svjetsko prvenstvo u Meksiku, te ponovno 1990., kada je Oranje vodio na Mundijalu u Italiji. Tamo su ispali u osmini finala od tadašnje Zapadne Njemačke, koju je predvodio legendarni Franz Beckenbauer.