Maldini je rođen 5. veljače 1932. godine u Trstu, gdje je i započeo vrlo uspješnu nogometnu karijeru igrajući kao branič za Triestinu. Najveći dio igračke karijere proveo je u Milanu za koji je igrao od 1954. do 1966. godine te s 'crveno-crnima' osvojio četiri naslova prvaka Italije, a 1963. godine i europski Kup prvaka, kada je kao kapetan predvodio Milan do 2-1 pobjede nad Benficom u finalu odigranom na londonskom Wembleyju.

Maldini je 1970. godine započeo uspješnu trenersku karijeru kao pomoćni trener u Milanu. Bio je pomoćnik Enzu Bearzotu na klupi talijanske reprezentacije koja je 1982. godine osvojila naslov svjetskog prvaka u Španjolskoj. Od 1986. do 1996. godine vodio je talijansku reprezentaciju do 21 godine, koja je triput zaredom od 1992. do 1996. godine osvajala naslov europskog prvaka. U pobjedničkoj momčadi iz 1996. glavne su zvijezde bili Gianluigi Buffon, Fabio Cannavaro i Francesco Totti koji će deset godina poslije u Njemačkoj Italiju voditi i do seniorskog naslova svjetskog prvaka.

Cesare Maldini je za kormilom A reprezentacije Italije proveo dvije godine i vodio 'azzurre' na SP-u 1998. u Francuskoj, gdje je kapetansku vrpcu povjerio svom sinu Paolu. Italija je bila prva u skupini s Čileom (2-2), Kamerunom (3-0) i Austrijom (2-1), u osmini finala je izbacila Norvešku (1-0), a u četvrtfinalu ispala od domaćina Francuske u lutriji jedanaesteraca, nakon što u 120 minuta nije bilo pogodaka.

Osim Italije, Cesare Maldini je na Svjetskom prvenstvu vodio i reprezentaciju Paragvaja. Bilo je to na SP-u 2002. godine u Japanu i Južnoj Koreji, gdje su Paragvajci u skupini s Južnoafričkom Republikom (2-2), Španjolskom (1-3) i Slovenijom (3-1) izborili mjesto u osmini finala. Tamo ih je zaustavila Njemačka pogotkom Neuvillea u 89. minuti.

Bio je to posljednji Maldinijev trenerski angažman, a na tom je prvenstvu kao 70-godišnjak bio najstariji među svim izbornicima. Po završetku trenerske karijere Maldini se bavio novinarskim poslom, radeći kao stručni komentator za nekoliko televizijskih kuća.