Galliani je jedan od čelnika Milana od 1986. godine, a klub je od tada osvojio osam naslova talijanskog prvaka, te pet puta bio na europskom tronu. Galliani je zaslužan za neke od najznačajnijih transfera u tom razdoblju, ali nedavni sukob s članicom uprave Barbarom Berlusconi, kćerkom vlasnika kluba Silvija, označio je zapravo njegov kraj u Milanu.

Talijanski mediji već su počeli baratati s imenima koji bi mogli naslijediti legendarnog sportskog radnika Milana, a glavni je kandidat u ovom trenutku Paolo Maldini.

Legendarni, danas 45-godišnji bivši nogometaš Milana, od odlaska u mirovinu se spominje u kontekstu povratka u klub, a sada je aktualan njegov dolazak na mjesto dopredsjednika. U Milanu je proveo cijelu svoju sjajnu karijeru, od 1985. pa sve do 2009. godine kada je rekao zbogom nogometu.