Sigurno ste primijetili da Anna Wintour uvijek nosi istu kombinaciju: velike sunčane naočale, haljinu midaxi dužine, najčešće s upadljivim printom ili u nekoj efektnoj boji, preko nje nosi kaput, a omiljeni su joj kožni modeli. No kada pronađe par cipela koje obožava ostaje im vjerna. Zbog toga se slavna urednica može vidjeti jedino u čizmama do koljena, jedan te isti model koji nosi desetljećima i ima ga u nekoliko boja ili slingback cipelama – također isti model kojeg ima u nekoliko boja, najčešće od zmijske kože.

Posjeduje nekoliko različitih verzija ovih čizama, odnosno isti model u različitim bojama, od bordo preko tamnosmeđih do onih od zmijske kože. Tijekom posljednjih nekoliko tjedana najčešće je nosila upadljiv model od zmijske kože u smeđim nijansama.

Za njezinu obuću zaslužan je Manolo Blahnik, a samo za nju izradio je daleke 1994. cipele koje imaju dva remena koja se križaju sprijeda i remen straga. Blahnik je svoj model koji je izvorno imao remen za gležanj prilagodio Wintourinim željama i ukusu i ona od tada nosi taj model i nijedan drugi.

'Nikada ne komentiram koliko pari netko naručuje, ali Anna uvijek voli da joj cipele, kao i sve u njezinom ormaru, budu besprijekorne u svakom trenutku. Često razgovaram s Annom o tome što ju inspirira te sezone i što je naručila za svoju garderobu. Anna ima fantastične noge, a stopala su joj uvijek pomno njegovana. Uvijek razgovaramo o materijalima i podešavanju visine potpetica te hoće li imati remenčiće ili ne, trebaju li biti širi ili ostati isti. Na kraju, uvijek ovisi o Anni', otkrio je svojedobno Blahnik.

Model kojeg Blahnik naziva 'AW' - stvoren je od nekoliko posebnih boja, napravljenih da savršeno pristaju Wintourinom stopalu, i to u nekoliko nude nijansi: 'Proizveo sam dvije nijanse kože koje posebno pristaju Anni'.

Isto se primjenjuju na njezine čizme, klasični model do koljena s visokom, malo debljom potpeticom. Upravo je u tom modelu na brojnim revijama tijekom tjedana mode, od Pariza do New Yorka. Stilizira ih nizom različitih silueta i uzoraka, dokazujući da čak i upečatljive čizme mogu biti nevjerojatno svestrane.